3-carbomethoxy-2-(formylmethyl)-3-sulfolene | 142071-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 3-carbomethoxy-2-(formylmethyl)-3-sulfolene
• 英文别名: Methyl 1,1-dioxo-2-(2-oxoethyl)-2,5-dihydrothiophene-3-carboxylate
• CAS: 142071-48-5
• 化学式: C₈H₁₀O₅S
• 分子量: 218.23
• InChiKey: ILIZVLRAGYUTIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbomethoxy-2-(formylmethyl)-3-sulfolene 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-({Allyl-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamoyl}-methyl)-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过基于亚砜的分子内Diels-Alder反应的短促合成载脂辅酶

  摘要：

  已经以高产率的立体选择性步骤的短序列合成了异源-阿朴育亨宾和阿朴育亨宾。关键步骤是分子内Diels-Alder反应，该反应在动力学控制的条件下可提供所需的六氢异喹啉D / E环中间体，但在热力学控制下可通过共轭二烯生成氢异吲哚体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79968-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基羰基-3-亚砜 在 正丁基锂 、 二甲基硫 、 oil scarlet 、 臭氧 作用下， 生成 3-carbomethoxy-2-(formylmethyl)-3-sulfolene
  参考文献：
  名称：

  通过基于亚砜的分子内Diels-Alder反应的短促合成载脂辅酶

  摘要：

  已经以高产率的立体选择性步骤的短序列合成了异源-阿朴育亨宾和阿朴育亨宾。关键步骤是分子内Diels-Alder反应，该反应在动力学控制的条件下可提供所需的六氢异喹啉D / E环中间体，但在热力学控制下可通过共轭二烯生成氢异吲哚体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79968-0

文献信息

• Interesting stereoselectivity of intramolecular Diels-Alder reactions leading to 5-carbomethoxy yohimbine systems
  作者：John Leonard、Andrew B. Hague、Guido Harms、Martin F. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01614-7

  日期：1999.11

  5-Carboxy apoyohimbine ring systems have been prepared via intramolecular Diels-Alder reactions of systems that incorporate electron-deficient dienes and acylamide dienophiles. These mismatched systems cyclise efficiently with exo stereoselectivity.

  已经通过结合缺电子的二烯和酰基酰胺二烯亲和体的系统的分子内Diels-Alder反应制备了5-羧基脱辅基育亨宾环系统。这些不匹配的系统以exo立体选择性有效地环化。
• A One-Pot Tandem Pictet-Spengler-Diels-Alder Synthesis of Apoyohimbines from 3-Carbomethoxy-2-(formylmethyl)-3-sulfolene
  作者：John Leonard、Andrew B Hague、Martin F Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00547-9

  日期：1997.4

  Pictet-Spengler reactions were carried out between 3-carbomethoxy-2-(formylmethyl)-3-sulfolene and tryptamines. Without isolation, the products were converted with complete stereoselectivity into apoyohimbine derivatives, via sulfur dioxide extrusion followed by intramolecular Diels-Alder cyclisation. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• A short synthesis of apoyohimbines via a sulfolene based intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：John Leonard、Diana Appleton、Stephen P. Fearnley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79968-0

  日期：1994.2

  Allo-apoyohimbine and apoyohimbine have been synthesized in a short sequence of high yielding, stereoselective steps. The key step is an intramolecular Diels-Alder reaction, which under kinetically controlled conditions provides the required hexahydroisoquinoline D/E-ring intermediate, but under thermodynamic control gives a hydroisoindole system, via a conjugated diene.

  已经以高产率的立体选择性步骤的短序列合成了异源-阿朴育亨宾和阿朴育亨宾。关键步骤是分子内Diels-Alder反应，该反应在动力学控制的条件下可提供所需的六氢异喹啉D / E环中间体，但在热力学控制下可通过共轭二烯生成氢异吲哚体系。