methyl endo-7-(1-hydroxycyclopentyl)bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate | 1092493-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl endo-7-(1-hydroxycyclopentyl)bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate
• CAS: 1092493-22-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: SSLQOSIVGBHGPY-YABSGUDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 methyl endo-7-chlorobicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到methyl endo-7-(1-hydroxycyclopentyl)bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Promoted Reformatsky-Type Reaction and Acylation of Alkyl 1-Chlorocyclopropanecarboxylates

  摘要：

  In the presence of HMPA in THF, highly stereoselective Sml(2)-promoted substitutions of alkyl 1-chlorocyclopropanecarboxylates 1 using various ketones, aldehydes (Reformatsky-type reaction), and acyl chlorides (acylation) proceeded to give trans-adducts (2 or 5) in good to high yield with excellent trans-stereoselectivity (trans-add/cis-add = > 99/1). The Reformatsky-type reaction of 1 with aldehydes and unsymmetrical ketones proceeded with moderate diastereoselectivity (re-face-adduct/si-face-adduct = 60/40-75/25).

  DOI：

  10.1021/ol8022038

文献信息

• Highly Stereoselective Carbon–Carbon Bond-forming Reactions on Cyclopropane Rings Using 1-(Methoxycarbonyl)cyclopropylzinc Bromides
  作者：Daichi Sakuma、Kenta Yamada、Kazuya Sasazawa、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1246/cl.150085

  日期：2015.6.5

  Highly stereoselective Reformatsky reaction and Pd-catalyzed arylation using 1-(alkoxycarbonyl)cyclopropylzinc bromide proceeded to give the trans-adduct as the major product in good to high yields with good to excellent stereoselectivities.

  高立体选择性的Reformatsky反应和钯催化的芳基化反应，使用1-(烷氧基羧酸基)环丙基溴化锌，得到的反式加成物作为主要产物，产率较好到很高，立体选择性较好到优秀。