1,2-bis(2-methyl-5-formylfuran-3-yl)perfluorocyclopentene | 1312470-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,2-bis(2-methyl-5-formylfuran-3-yl)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 4-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-(5-formyl-2-methylfuran-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-methylfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 1312470-31-7
• 化学式: C₁₇H₁₀F₆O₄
• 分子量: 392.254
• InChiKey: AELGPYNHZVNLJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-methyl-5-formylfuran-3-yl)perfluorocyclopentene 在 吡啶 、 [TiCl₃(THF)₃] 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光致变色二呋喃乙烯双醛作为[AA]和[AB] 2大环化的潜在组成部分

  摘要：

  光致变色二呋喃乙烯双醛与邻苯二胺的无催化剂和无模板缩合导致选择性形成大环席夫碱[AB] 2产物。在McMurry反应中使用相同的二呋喃乙烯双醛可导致中等产率的环状二聚体形成。在两种方法中均未观察到线性低聚物。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02538-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromo-5-methyl-2-furyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 水 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2-bis(2-methyl-5-formylfuran-3-yl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  带有扩展π系统的二呋喃全氟环戊烯的合成和光开关研究

  摘要：

  为了设计在两个金属尖端之间的分子连接中起作用的分子光电开关，我们通过扩展1,2-双（2-甲基-5-甲酰基呋喃-3-基）的π系统合成了一组光致变色化合物全氟环戊烯通过涉及甲酰基官能团的合适偶联反应，从而也引入了具有与金结合能力的端基。避免在光反应中心出现金键结合的硫原子，因为它们经常存在于类似的噻吩基化合物中，因此新合成的化合物应更适合于指定的用途。在溶液中定量研究了通过紫外线和可见光可逆地转换新化合物的动力学。通过使用具有时间依赖性（TD）-DFT的量子化学计算，阐明了π系统的构象柔韧性对于UV / Vis光谱宽度的作用。作为新化合物用作光电分子开关的潜力的初步测试，通过使用表面等离子体激元共振观察到了金表面上的单层形成和光化学转换。

  DOI：

  10.1002/chem.201003716

文献信息

• Basic enemies of photochromism: irreversible transformation of fluorinated diarylethenes to polyenic enamines and enols
  作者：Dmytro Sysoiev、Thomas Huhn

  DOI：10.1039/d0pp00292e

  日期：2020.11

  Non-photochemical degradation of perfluorinated photochromic diarylethenes (DAE) under Knoevenagel, Sonogashira or Wittig conditions was discovered. This base promoted formation of strongly colored non-photochromic byproducts has an impact in the field of molecular electronics due to the basic conditions often employed during deacylation and desilylation of the protected thiol anchoring groups of functionalized DAE. The products were identified as seven-membered ring systems of the bicyclo[5.3.0]deca-1,7-diene type. Their formation was rationalized by a tentative two-step reaction mechanism.

  在Knoevenagel、Sonogashira或Wittig条件下，发现全氟化光致变色二芳基乙烯（DAE）的非光化学降解。这种碱促进的生成具有强烈颜色的非光致变色副产物对分子电子学领域产生了影响，因为在去酰化和脱硅烷化过程中，常常使用基本条件处理功能化DAE的保护硫醇锚定基团。产物被鉴定为双环[5.3.0]十碳-1,7-二烯型的七元环体系。它们的形成可通过一个暂定的两步反应机理解释。
• Synthesis and Photoswitching Studies of OPE-Embedded Difurylperfluorocyclopentenes
  作者：Jannic Wolf、Iris Eberspächer、Ulrich Groth、Thomas Huhn

  DOI：10.1021/jo401065b

  日期：2013.9.6

  and hydrolysis furnished 5 in good overall yield. Substituents R1 and R2 in the OPE portion were either electron-withdrawing or electron-donating, and their influence on the photostability and photoswitching characteristics of 7a–e was studied. All resulting molecules show reversible photochromism between the colorless off and the deeply colored on states when irradiated with light of 313 and 576 nm

  我们报告了五个光致变色分子开关7a – e的合成和光化学行为，这些开关与基于不同取代的低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）构件的连接的分子线有关。可切换分子导线7A - ë建于由取代的iodotolans会聚途径6A - Ë和1,2-双（2-甲基-5- ethynylfuran -3-基）全氟环戊烯5由2倍Sonogashira偶联。由相应的双醛2通过[PPh 3 CHBr 2 ] Br·CH 3的Wittig型烯化反应制得化合物5CN，然后在0°C的温和相转移条件下消除成溴炔烃。用i - PrMgCl·LiCl进行卤素-金属交换并进行水解，得到5的总收率良好。OPE部分的取代基R 1和R 2是吸电子的或给电子的，它们对7a - e的光稳定性和光开关特性的影响被研究了。当分别用313和576 nm波长的光照射时，所有得到的分子在无色关闭状态和深色打开状态之间均显示可逆的光致变色现象。当使用吸电子
• Pronounced effects on switching efficiency of diarylcycloalkenes upon cycloalkene ring contraction
  作者：Dmytro Sysoiev、Tetyana Yushchenko、Elke Scheer、Ulrich Groth、Ulrich E. Steiner、Thomas E. Exner、Thomas Huhn

  DOI：10.1039/c2cc35726g

  日期：——

  Several difurylperfluorocyclobutenes showing reversible photochromism were synthesized. In comparison to their cyclopentene homologues they show enhanced quantum yields for ring opening but reduced quantum yields for ring closure. X-ray structure analysis and quantum chemical calculations provide a conclusive explanation for such a behaviour.

  我们合成了几种具有可逆光致变色作用的二呋喃全氟环丁烯。与它们的环戊烯同系物相比，它们的开环量子产率提高了，但闭环量子产率降低了。X 射线结构分析和量子化学计算为这种行为提供了确凿的解释。