1,2-bis(5-ethynyl-2-methylfuran-3-yl)perfluorocyclopentene | 1384174-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,2-bis(5-ethynyl-2-methylfuran-3-yl)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 1,2-bis(2-methyl-5-ethynylfuran-3-yl)perfluorocyclopentene；5-Ethynyl-3-[2-(5-ethynyl-2-methylfuran-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-2-methylfuran
• CAS: 1384174-99-5
• 化学式: C₁₉H₁₀F₆O₂
• 分子量: 384.278
• InChiKey: BESUGEOUXJGKGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodo-2,5-bis-N,N-dimethylamino-4-(2-(4-acetylsulfanylphenyl)ethynyl)benzene 、 1,2-bis(5-ethynyl-2-methylfuran-3-yl)perfluorocyclopentene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到1,2-bis(5-(2-(2,5-bis-N,N-dimethylamino-4-(2-(4-acetylsulfanylphenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)-2-methylfuran-3-yl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  嵌入了OPE的二呋喃基全氟环戊烯的合成和光开关研究

  摘要：

  我们报告了五个光致变色分子开关7a – e的合成和光化学行为，这些开关与基于不同取代的低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）构件的连接的分子线有关。可切换分子导线7A - ë建于由取代的iodotolans会聚途径6A - Ë和1,2-双（2-甲基-5- ethynylfuran -3-基）全氟环戊烯5由2倍Sonogashira偶联。由相应的双醛2通过[PPh 3 CHBr 2 ] Br·CH 3的Wittig型烯化反应制得化合物5CN，然后在0°C的温和相转移条件下消除成溴炔烃。用i - PrMgCl·LiCl进行卤素-金属交换并进行水解，得到5的总收率良好。OPE部分的取代基R 1和R 2是吸电子的或给电子的，它们对7a - e的光稳定性和光开关特性的影响被研究了。当分别用313和576 nm波长的光照射时，所有得到的分子在无色关闭状态和深色打开状态之间均显示可逆的光致变色现象。当使用吸电子

  DOI：

  10.1021/jo401065b
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-bis(5-ethynyl-2-methylfuran-3-yl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  嵌入了OPE的二呋喃基全氟环戊烯的合成和光开关研究

  摘要：

  我们报告了五个光致变色分子开关7a – e的合成和光化学行为，这些开关与基于不同取代的低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）构件的连接的分子线有关。可切换分子导线7A - ë建于由取代的iodotolans会聚途径6A - Ë和1,2-双（2-甲基-5- ethynylfuran -3-基）全氟环戊烯5由2倍Sonogashira偶联。由相应的双醛2通过[PPh 3 CHBr 2 ] Br·CH 3的Wittig型烯化反应制得化合物5CN，然后在0°C的温和相转移条件下消除成溴炔烃。用i - PrMgCl·LiCl进行卤素-金属交换并进行水解，得到5的总收率良好。OPE部分的取代基R 1和R 2是吸电子的或给电子的，它们对7a - e的光稳定性和光开关特性的影响被研究了。当分别用313和576 nm波长的光照射时，所有得到的分子在无色关闭状态和深色打开状态之间均显示可逆的光致变色现象。当使用吸电子

  DOI：

  10.1021/jo401065b

文献信息

• Basic enemies of photochromism: irreversible transformation of fluorinated diarylethenes to polyenic enamines and enols
  作者：Dmytro Sysoiev、Thomas Huhn

  DOI：10.1039/d0pp00292e

  日期：2020.11

  Non-photochemical degradation of perfluorinated photochromic diarylethenes (DAE) under Knoevenagel, Sonogashira or Wittig conditions was discovered. This base promoted formation of strongly colored non-photochromic byproducts has an impact in the field of molecular electronics due to the basic conditions often employed during deacylation and desilylation of the protected thiol anchoring groups of functionalized DAE. The products were identified as seven-membered ring systems of the bicyclo[5.3.0]deca-1,7-diene type. Their formation was rationalized by a tentative two-step reaction mechanism.

  在Knoevenagel、Sonogashira或Wittig条件下，发现全氟化光致变色二芳基乙烯（DAE）的非光化学降解。这种碱促进的生成具有强烈颜色的非光致变色副产物对分子电子学领域产生了影响，因为在去酰化和脱硅烷化过程中，常常使用基本条件处理功能化DAE的保护硫醇锚定基团。产物被鉴定为双环[5.3.0]十碳-1,7-二烯型的七元环体系。它们的形成可通过一个暂定的两步反应机理解释。