3-甲氧基苯乙二醛水合物 | 1201806-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基苯乙二醛水合物
• 英文名称: 3-methoxyphenylglyoxal hydrate
• 英文别名: 2,2-Dihydroxy-1-(3-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1201806-19-0
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: ROXUNLVBVNVHHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙二醛水合物 在 N-叔丁基羟胺盐酸盐 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘酚合成：通过铑（III）催化的CH活化与炔烃成环的硝基

  摘要：

  通过铑（III）催化的α-羰基硝酮的CH活化和炔烃的环化反应，已经实现了一种高效且氧化还原中性的萘酚合成，其中硝酮基团起着无痕导向基团的作用。

  DOI：

  10.1039/c7cc05000c
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 硫酸 、 sodium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-甲氧基苯乙二醛水合物
  参考文献：
  名称：

  萘酚合成：通过铑（III）催化的CH活化与炔烃成环的硝基

  摘要：

  通过铑（III）催化的α-羰基硝酮的CH活化和炔烃的环化反应，已经实现了一种高效且氧化还原中性的萘酚合成，其中硝酮基团起着无痕导向基团的作用。

  DOI：

  10.1039/c7cc05000c

文献信息

• One-pot Synthesis of Benzamidonaphtho[2,1-<i>b</i>]furans and Benzamidobenzo[<i>b</i>]furans as Novel Polycyclic Heteroaromatic Compounds
  作者：Hamid Reza Vahabinia、Bahador Karami、Saeed Khodabakhshi

  DOI：10.1002/jccs.201300126

  日期：2013.11

  An operationally simple, green and efficient procedure for one‐pot synthesis of novel polycyclic heteroaromatic compounds such as benzamidonaphtho[2,1‐b]furans and benzamidobenzo[b]furans has been developed from the reaction of arylglyoxals, benzamide, and phenols. The reactions were mediated with low amounts of yttrium nitrate hexahydrate as a suitable Lewis acid catalyst without using solvent.

  通过芳基乙二醛，苯甲酰胺和苯酚的反应，已经开发出一种操作简单，绿色高效的方法，可以一锅合成新型多环杂芳族化合物，如苯甲酰胺基萘并[2,1– b ]呋喃和苯甲酰氨基苯并[ b ]呋喃。在不使用溶剂的情况下，以少量硝酸钇六水合物作为合适的路易斯酸催化剂来介导反应。
• A Green and Convenient Route for the Regioselective Synthesis of New Substituted 3-Aryl-5H-indeno[1,2-c]pyridazines as Potential Monoamine Oxidase Type A Inhibitors
  作者：Mehdi Rimaz、Farkhondeh Aali、Behzad Khalili、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/ch16364

  日期：——

  synthesised using the one-pot, three-component reaction of substituted indanones, arylglyoxalmonohydrates, and hydrazine in the presence of 1,5-diazabicyclo[4,3,0]non-5-ene (DBN) in water at room temperature. These substituted 3-aryl indeno[1,2-c]pyridazines can be considered as potential monoamine oxidase type A (MAOA) inhibitors. The advantages of this new strategy are the novelty of the indenopyridazine derivatives

  在1,5-二氮杂双环[4,3,0] non-5存在下，使用取代的茚满酮，芳基乙醛一水合物和肼的一锅三组分反应可有效合成数种茚并[1,2- c ]哒嗪-烯（DBN）在室温下的水中。这些取代的3-芳基茚并[1,2- c ^ ]哒嗪可以被认为是潜在的单胺氧化酶A型（MAO甲）抑制剂。该新策略的优点是茚并哒嗪衍生物的新颖性，高区域选择性，使用水作为溶剂，不需要有毒金属催化剂以及良率至良率。
• Synthesis of Ethyl 2‐Amino‐4‐benzoyl‐5‐oxo‐5,6‐dihydro‐4 <i>H</i> ‐pyrano[3,2‐ <i>c</i> ]quinoline‐3‐carboxylates by a One‐pot, Three‐Component Reaction in the Presence of TPAB
  作者：Ahmad Poursattar Marjani、Jabbar Khalafy、Ayda Farajollahi

  DOI：10.1002/jhet.3404

  日期：2019.1

  In this research, in order to synthesize a series of ethyl 2‐amino‐4‐benzoyl‐5‐oxo‐5,6‐dihydro‐4H‐pyrano[3,2‐c]quinoline‐3‐carboxylates, a green and an efficient method is proposed through one‐pot three‐component reaction of substituted arylglyoxals, ethyl cyanoacetate, and 4‐hydroxyquinolin‐2(1H)‐one in the presence of terapropylammonium bromide as a catalyst in good yields. All synthesized new substances

  在此研究中，为了合成一系列的2-氨基-4-苯甲酰基-5-氧代-5,6-二氢-4- ħ吡喃并[3,2- c ^ ]喹啉-3-羧酸，绿色和提出了一种有效的方法，该方法是在叔丙基溴化铵作为催化剂的情况下，通过取代的芳基乙二醛，氰基乙酸乙酯和4-羟基喹啉-2（1 H）-one的三组分反应，获得高收率。所有合成的新物质均通过FTIR，1 H-NMR和13 C-NMR光谱数据及元素分析进行表征。
• Synthesis of 4‐Hydroxy‐3‐(2‐arylimidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridin‐3‐yl)quinolin‐2(1 <i>H</i> )‐ones in the Presence of DABCO as an Efficient Organocatalyst
  作者：Jabbar Khalafy、Nasser Etivand、Ahmad Poursattar Marjani、Neda Khalillou

  DOI：10.1002/jhet.3571

  日期：2019.6

  The one‐pot, three‐component, synthesis of a new series of 4‐hydroxy‐3‐(2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐yl)quinolin‐2(1H)‐ones in the presence of DABCO as a catalyst has been achieved using aryl glyoxal monohydrates, quinoline‐2,4(1H,3H)‐dione, and 2‐aminopyridine in H2O/EtOH under reflux conditions. The cheapness of organocatalyst, simple workup, operational simplicity, regioselectivity, and high yields

  一锅，三组分，一系列新的4-羟基-3-（2-芳基咪唑并[1,2的合成一个]吡啶-3-基）喹啉-2（1 ħ在存在下） -酮使用芳基乙二醛一水合物，喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮和2-氨基吡啶在H 2 O / EtOH中在回流条件下实现了DABCO催化剂的合成。该方案的一些优点是有机催化剂便宜，后处理简单，操作简单，区域选择性高和收率高。
• A Highly Efficient and Enantioselective Intramolecular Cannizzaro Reaction under TOX/Cu(II) Catalysis
  作者：Pan Wang、Wen-Jie Tao、Xiu-Li Sun、Saihu Liao、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja409859x

  日期：2013.11.13

  An asymmetric intramolecular Cannizzaro reaction of aryl and alkyl glyoxals with alcohols has been realized with an unprecedented high level of enantioselectivity, on the basis of a newly developed congested TOX ligand and a gradual liberation protocol of active glyoxals from glyoxal monohydrates. Preliminary results suggested a mechanism of enantioselective addition of alcohols to glyoxals contributing

  基于新开发的拥挤 TOX 配体和活性乙二醛从乙二醛一水合物中逐渐释放的方案，芳基和烷基乙二醛与醇的不对称分子内 Cannizzaro 反应以前所未有的高水平对映选择性实现。初步结果表明，除了半缩醛中间体的动态动力学拆分之外，醇对映选择性加成到乙二醛的机制对立体选择性贡献最大。