(1,1,2,2,2-(2)H5) (Z)-15,17-dioxa-3-octadecene | 221335-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,1,2,2,2-(2)H5) (Z)-15,17-dioxa-3-octadecene
• 英文别名: (Z)-1,1,1,2,2-pentadeuterio-14-(methoxymethoxy)tetradec-3-ene
• CAS: 221335-12-2
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 261.389
• InChiKey: AQQGDVXFIFUTGY-SQGMTWKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1,2,2,2-(2)H5) (Z)-15,17-dioxa-3-octadecene 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 甲醇 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-<13,13,14,14-(2)H5>11-tetradecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification and biosynthesis of (E,E)-10,12-tetradecadienyl acetate in Spodoptera littoralis female sex pheromone gland

  摘要：

  A minor component of the sex pheromone gland of the Egyptian cotton leafworm, Spodoptera littoralis, has been identified as (E,E)-10,12-tetradecadienyl acetate. Structural elucidation has been carried out by isobutane-chemical ionization mass spectrometry of the fatty acyl biosynthetic precursor-derived methyl ester. To assign the stereochemistry of the double bonds, the four isomers of both 10,12-tetradecadienyl acetates and methyl 10,12-tetradecadienoates have been synthesized and their gas chromatography retention times and mass spectra have been compared to those of the corresponding natural compounds. Mass-labeling experiments showed that the (E,E)-10,12-tetradecadienoyl moiety is biosynthetically derived from (Z)-11-tetradecenoic acid in the insect pheromone gland. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00072-2
• 作为产物：
  描述：

  [13,13,14,14,14-(2)H5]-1-methoxymethyloxy-11-tetradecyne 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 以96%的产率得到(1,1,2,2,2-(2)H5) (Z)-15,17-dioxa-3-octadecene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity of the (E)- and (Z)-11 Myristoyl CoA Desaturases in the Biosynthesis of Spodoptera littoralis Sex Pheromone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja972577v

文献信息

• Insect Desaturases as Unique Analytical Tools To Unravel the Stereochemical Course of the Reduction of Vicinal Ditosylates with Lithium Aluminum Deuteride
  作者：Isabel Navarro、Gemma Fabrias、Francisco Camps

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990115)38:1/2<164::aid-anie164>3.0.co;2-m

  日期：1999.1.15