tert-butyl methyl[(1S)-1-methyl-2-oxo-2-{[(4aR,5aS,9S,11aS)-10-oxododecahydro-2H-pyrido[4',3':4,5]pyrrolo[1,2-a]azepin-9-yl]amino}ethyl]carbamate | 1595086-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl methyl[(1S)-1-methyl-2-oxo-2-{[(4aR,5aS,9S,11aS)-10-oxododecahydro-2H-pyrido[4',3':4,5]pyrrolo[1,2-a]azepin-9-yl]amino}ethyl]carbamate
• CAS: 1595086-08-0
• 化学式: C₂₁H₃₆N₄O₄
• 分子量: 408.541
• InChiKey: HCQJVIAVYRWKBB-BQJWPVKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  90.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl methyl[(1S)-1-methyl-2-oxo-2-{[(4aR,5aS,9S,11aS)-10-oxododecahydro-2H-pyrido[4',3':4,5]pyrrolo[1,2-a]azepin-9-yl]amino}ethyl]carbamate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N²-methyl-N-[(4aR,5aS,9S,11aS)-10-oxo-2-(2-phenylethyl)dodecahydro-2H-pyrido[4',3':4,5]pyrrolo[1,2-a]azepin-9-yl]-L-alaninamide dihydrogen chloride
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design and synthesis of tricyclic IAP (Inhibitors of Apoptosis Proteins) inhibitors

  摘要：

  The design and synthesis of a series of novel tricyclic IAP inhibitors is reported. Rapid assembly of the core tricycle involved two key steps: Rh-catalyzed hydrogenation of an unsaturated bicyclic ring system and a Ru-catalyzed ring closing alkene metathesis reaction. The final Smac mimetics bind to cIAP1 and XIAP BIR3 domains and elicit the desired phenotype in cellular proliferation assays. Dimeric IAP inhibitors were found to possess nanomolar potency in a cellular proliferation assay and favourable in vitro drug-like properties. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.016
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-2-羧酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 Grubbs catalyst first generation 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 5% rhodium on activated aluminium oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 55.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 tert-butyl methyl[(1S)-1-methyl-2-oxo-2-{[(4aR,5aS,9S,11aS)-10-oxododecahydro-2H-pyrido[4',3':4,5]pyrrolo[1,2-a]azepin-9-yl]amino}ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design and synthesis of tricyclic IAP (Inhibitors of Apoptosis Proteins) inhibitors

  摘要：

  The design and synthesis of a series of novel tricyclic IAP inhibitors is reported. Rapid assembly of the core tricycle involved two key steps: Rh-catalyzed hydrogenation of an unsaturated bicyclic ring system and a Ru-catalyzed ring closing alkene metathesis reaction. The final Smac mimetics bind to cIAP1 and XIAP BIR3 domains and elicit the desired phenotype in cellular proliferation assays. Dimeric IAP inhibitors were found to possess nanomolar potency in a cellular proliferation assay and favourable in vitro drug-like properties. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.016