1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-2-羧酸乙酯 | 24334-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-2-羧酸乙酯；6-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-azaindole-2-carboxylate；1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 24334-19-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD11506124
• 分子量: 190.202
• InChiKey: GWQJRVCTFVYPBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C
• 沸点：
  371.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-2-羧酸乙酯 在 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2014198848A3
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-甲基吡啶 在 potassium tert-butylate 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新环系双吡啶并[4',3':4,5]吡咯并[1,2-a:1',2'-d]吡嗪及其脱氮类似物的合成。

  摘要：

  新环系双吡啶并[4',3':4,5]吡咯并[1,2-a:1',2'-d]吡嗪-6,13-​​二酮及其脱氮类似物吡啶并[4''的衍生物,3'':4',5']pyrrolo-[1',2':4,5]pyrazino [1,2-a]indole-6,13-​​dione 通过四步序列方便地合成。前一个环系的对称衍生物是通过自缩合获得的。另一方面，6-氮杂吲哚羧酸与吲哚2-羧酸缩合得到脱氮类似物环系统。标题环系统的衍生物由国家癌症研究所（美国马里兰州贝塞斯达）测试，其中四种对 MCF7（乳腺癌细胞系）和/或 UO-31（肾癌细胞系）表现出适度的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules190913342

文献信息

• Octahydro-6-azaindole compounds, compositions and use
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04711882A1

  公开（公告）日：1987-12-08

  A series of novel octahydro-6-azaindole dipeptide derivatives have been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts and bioprecursors therefor. These particular compounds are inhibitors of the angiotensin converting enzyme and are therefore useful in therapy for the treatment of certain cardiovascular disorders, including heart failure and hypertension. Preferred member compounds include 1-[N-(1-S-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-S-alanyl]-2-S-carboxy-6-(N-methyl carbamoyl)-octahydro-6-azaindole, 1-[N-(1-S-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl-S-alanyl]-2-S-carboxy-6-methanesul phonyl-octahydro-6-azaindole and 1-[N-(1-carboxy-3-phenylpropyl)-S-lysyl]-2-carboxy-6-methanesulphonyl-octa hydro-6-azaindole, respectively. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  一系列新颖的八氢-6-氮杂吲哚二肽衍生物已经制备完成，包括它们的药用可接受盐和生物前体。这些特定化合物是抑制肾素-血管紧张素转化酶的抑制剂，因此在治疗某些心血管疾病，包括心力衰竭和高血压方面具有用处。首选的成员化合物包括1-[N-(1-S-乙氧羰基-3-苯基丙基)-S-丙氨酰]-2-S-羧基-6-(N-甲基羰基)-八氢-6-氮杂吲哚，1-[N-(1-S-乙氧羰基-3-苯基丙基-S-丙氨酰]-2-S-羧基-6-甲磺酰基-八氢-6-氮杂吲哚和1-[N-(1-羧基-3-苯基丙基)-S-赖氨酰]-2-羧基-6-甲磺酰基-八氢-6-氮杂吲哚。提供了从已知起始物质制备这些化合物的方法。
• Asymmetric Hydrogenation of Azaindoles: Chemo‐ and Enantioselective Reduction of Fused Aromatic Ring Systems Consisting of Two Heteroarenes
  作者：Yusuke Makida、Masahiro Saita、Takahiro Kuramoto、Kentaro Ishizuka、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/anie.201606083

  日期：2016.9.19

  by using the chiral catalyst, which was prepared from [Ru(η3‐methallyl)2(cod)] and a trans‐chelating bis(phosphine) ligand (PhTRAP). The dearomative reaction exclusively occurred on the five‐membered ring, thus giving the corresponding azaindolines with up to 97:3 enantiomer ratio.

  高对映选择性通过使用手性催化剂，将其从的[Ru（η制备的氮杂吲哚的氢化实现3 -methallyl）2（COD）]和反式-chelating双（膦）配体（PhTRAP）。脱芳香反应只发生在五元环上，因此相应的氮杂吲哚啉对映体比率高达97：3。
• [EN] OCTAHYDROPYRROLO[2, 3, C]PYRIDINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE OCTAHYDROPYRROLO[2,3,C]PYRIDINE ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2006008303A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention is related to octahydropyrrolo[2,3,c]pyridine derivatives of Formula (I) and use thereof in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, cancer, respiratory diseases and fibrosis, including multiple sclerosis, arthritis, emphysema, chronic obstructive pulmonary disease, liver and pulmonary fibrosis.

  本发明涉及式（I）的八氢吡咯[2,3,c]吡啶衍生物及其在特定情况下用于治疗和/或预防自身免疫疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、癌症、呼吸道疾病和纤维化等疾病，包括多发性硬化症、关节炎、肺气肿、慢性阻塞性肺病、肝脏和肺部纤维化。
• [EN] [B]-FUSED BICYCLIC PROLINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING ARTHRITIC CONDITIONS<br/>[FR] DERIVES BICYCLIQUES [B]-FUSIONNES DE PROLINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER DES ETATS ARTHRITIQUES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004092132A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The invention relates to a compound which is [b]-fused bicyclic proline derivative, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a pharmaceutical composition comprising the compound or the salt thereof, and methods of treating diseases, including, but not limited to, methods of preventing or inhibiting joint cartilage damage and preventing or treating diseases characterized by joint cartilage damage, joint inflammation, or joint pain. The [b]-fused bicyclic proline derivatives are compounds of Formula I as described above. Diseases characterized by joint cartilage damage or joint pain include, for example, osteoarthritis and rheumatoid arthritis. Rheumatoid arthritis is also characterized by joint inflammation. This invention also relates to methods of synthesizing and preparing the [b]-fused bicyclic proline derivatives, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种[b]-融合双环脯氨酸衍生物，或其药用盐；包括该化合物或其盐的药物组合物；以及治疗疾病的方法，包括但不限于预防或抑制关节软骨损伤，预防或治疗以关节软骨损伤、关节炎或关节疼痛为特征的疾病的方法。[b]-融合双环脯氨酸衍生物是上述化合物的I式化合物。以关节软骨损伤或关节疼痛为特征的疾病包括骨关节炎和类风湿性关节炎。类风湿性关节炎也以关节炎为特征。该发明还涉及合成和制备[b]-融合双环脯氨酸衍生物或其药用盐的方法。
• [EN] AMPK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'AMPK
  申请人：UNIV SYDDANSK

  公开号：WO2019106087A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The 5'-AMP-activated protein kinase AMPK functions as a master switch to maintain cellular and whole-body energy homeostasis and abnormal activity profiles of AMPK may cause pathological disorders. The present invention relates to a series of compounds (I) based on a pyrrolo[2,3-c]pyridine and a thieno[2,3- c]pyridine scaffold as AMPK inhibitors. In particular, the present invention relates to the synthesis of such compounds and the medical use of such compounds.

  5'-AMP激活的蛋白激酶AMPK作为细胞和整体能量稳态的主要开关，AMPK的异常活性可能导致病理性疾病。本发明涉及一系列基于吡咯并[2,3-c]吡啶和噻吩[2,3-c]吡啶骨架的化合物(I)作为AMPK抑制剂。具体而言，本发明涉及这类化合物的合成以及这类化合物的医药用途。