2-(2-methoxybenzylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione | 1446175-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-(2-methoxybenzylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 1446175-45-6
• 化学式: C₂₃H₁₈O₃
• 分子量: 342.394
• InChiKey: SEPGJAGXRUQVMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxybenzylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到2-(2-methoxybenzylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  三苯并三喹并苯：多功能合成和C3手性平台。

  摘要：

  熔合环：提出了碗状烃三苯并三喹并苯的新合成方法（请参见方案）。通过合成，可以轻松获得对超分子化学和不对称催化具有吸引力的邻官能化和C 3手性衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201207220
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 、 邻甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到2-(2-methoxybenzylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  三苯并三喹并苯：多功能合成和C3手性平台。

  摘要：

  熔合环：提出了碗状烃三苯并三喹并苯的新合成方法（请参见方案）。通过合成，可以轻松获得对超分子化学和不对称催化具有吸引力的邻官能化和C 3手性衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201207220

文献信息

• Synthesis of Chiral Tetrahydrofurans via Catalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Heterosubstituted Alkenes with Oxiranes
  作者：Xiao Yuan、Lili Lin、Weiliang Chen、Wangbin Wu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02524

  日期：2016.2.5

  An efficient diastereo- and enantioselective [3 + 2] cycloaddition of heterosubstituted alkenes with oxiranes via selective C–C bond cleavage of epoxides has been developed. The reaction was catalyzed by a chiral N,N′-dioxide/Ni(II) catalyst, and a variety of chiral highly substituted tetrahydrofurans were obtained in up to 99% yield, 92/8 dr, and 99% ee.

  通过环氧化物的选择性C-C键裂解，有效开发了杂取代烯烃与环氧乙烷的非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应。该反应由手性N，N'-二氧化物/ Ni（II）催化剂催化，获得了多种手性高度取代的四氢呋喃，收率高达99％，92/8 dr和99％ee。
• Regioselective <scp>aza‐Michael</scp> additions of <scp>2‐arylidene</scp> ‐1,3‐diphenylpropan‐1,3‐diones with isatins: Synthesis of <scp>N‐diketone</scp> ‐functionalized isatins
  作者：Ya Cheng、Zheng Li

  DOI：10.1002/jhet.4075

  日期：2020.10

  The efficient aza‐Michael additions of isatins to 2‐arylidene‐1,3‐diphenylpropan‐1,3‐diones at room temperature in the presence of cesium carbonate are described. The salient features of this protocol are no transition‐metal catalysts, mild conditions, high regioselectivity, high atom economy, satisfactory yield and simple work‐up procedures.

  描述了在存在碳酸铯的情况下，在室温下将靛红有效地添加到2-亚芳基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮中的aza-Michael。该方案的主要特点是无过渡金属催化剂，温和的条件，高区域选择性，高原子经济性，令人满意的产率和简单的后处理程序。
• Chemoselective aza-Michael addition of indoles to 2-aroyl-1,3-diarylenones
  作者：Zheng Li、Aizhen Yang、Xiaolong Ma、Zhenrong Liu

  DOI：10.1177/1747519819880693

  日期：2020.1

  A total of 20 examples of 2-[(1 H-indol-1-yl)(aryl)methyl]-1,3-diphenylpropane-1,3-diones were efficiently synthesized by the aza-Michael addition at the N1 position of indoles with 2-aroyl-1,3-diarylenones at room temperature in the presence of potassium hydroxide. The salient features of this protocol are no transition-metal catalysts, mild conditions, high chemoselectivity, high atom economy, high yields, and a simple work-up procedure.

  在室温下，使用氢氧化钾，在苯基甲基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮的N1位置进行aza-Michael加成，成功地高效合成了20个2-[(1H-吲哚-1-基)(芳基)甲基]-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮的例子。该方案的显著特点是无过渡金属催化剂，温和条件，高化学选择性，高原子经济性，高产率和简单的工作程序。