| 79559-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• CAS: 79559-16-3
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: FIMIIWXOEGDLFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-methyl-1,2-epoxyhexane 、 一氧化碳 在 hydridotetracarbonylcobalt 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以58%的产率得到6-ethyl-4-hydroxy-6-methyl-1-oxacyclohexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-hydroxy-delta-lactones from epoxides

  摘要：

  揭示了用于将环氧化合物羰基化为取代的3-羟基-δ-内酯和β-内酯的催化剂和方法。

  公开号：

  US20100145046A1

文献信息

• Carbonylation of Epoxides to Substituted 3-Hydroxy-δ-Lactones
  作者：John W. Kramer、Daniel Y. Joh、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ol702475e

  日期：2007.12.1

  Substituted 3-hydroxy-delta-lactones (3HLs) are valuable intermediates in the synthesis of pharmaceuticals and other biologically active-natural products. Herein we report the first example of the catalytic carbonylation of substituted homoglycidols to 3HLs using HCo(CO)(4). Upon optimization of the catalyst and reaction conditions, a functionally diverse set of 3HLs was prepared. Mechanistic insight was gained by observation of the carbonylation reaction using in situ IR spectroscopy, and we propose a mechanism that is consistent with previously studied epoxide carbonylation systems.