3-甲氧基苯并环丁烯-1,2-二酮 | 62416-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-甲氧基苯并环丁烯-1,2-二酮
• 英文名称: 3-methoxybenzocyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 1-Methoxybenzocyclobutenedione；3-Methoxybenzocyclobutenedione；3-methoxybenzocyclobutendione；2-Methoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-7,8-dione
• CAS: 62416-22-2
• 化学式: C₉H₆O₃
• 分子量: 162.145
• InChiKey: OXRKIXVLGCKTOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基苯并环丁烯-1,2-二酮 在 水 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(1-Hydroxybutyl)-5-methoxy-2-(2-propenyl)-1,4-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  A brief, convergent, regioselective synthesis of naphthoquinones. A formal synthesis of nanaomycin A and deoxyfrenolicin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a045
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-甲氧基苯并环丁烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted benzocyclobutenediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a037

文献信息

• A Powerful <i>o</i>-Quinone Dimethide Strategy for Intermolecular Diels−Alder Cycloadditions
  作者：John G. Allen、Martin F. Hentemann、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja993627u

  日期：2000.2.1

  Conrotatory thermal fragmentation of trans-1,2-disilyloxybenzocyclobutenes generates o-quinone dimethides at remarkably low temperatures. Smooth stereoselective Diels−Alder cycloaddition with a range of dienophiles provides hydronaphthalene derivatives in excellent yield. Direct oxidative desilylation of the adducts affords the corresponding naphthoquinones. Substitution of the benzene nucleus with

  反式-1,2-二甲硅烷氧基苯并环丁烯的旋转热裂解在极低的温度下生成邻醌二甲基化物。与一系列亲二烯体的平滑立体选择性 Diels-Alder 环加成反应以优异的收率提供氢化萘衍生物。加合物的直接氧化脱甲硅烷基化得到相应的萘醌。用释放电子的甲氧基取代苯核指导环加成以在预期方向上很好地控制区域选择性。介绍了抗癌抗生素伊达比星苷元的简短合成。
• On the Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Rishirilide B: Exploitation of Subtle Effects to Control the Sense of Cycloaddition of o-Quinodimethides
  作者：Kana Yamamoto、Martin F. Hentemann、John G. Allen、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/chem.200304931

  日期：2003.7.21

  The total synthesis of racemic rishirilide B has been accomplished. The synthesis serves to define the relative relationships of its stereogenic centers. Also, starting with readily available chiral pool, ent-rishirilide B was synthesized, thereby demonstrating that natural configuration of rishirilide B. The defining step in our total synthesis is the facile cycloreversion of the bis(siloxy)benzocyclobutane

  外消旋利什利利德B的全合成已完成。该合成用于定义其立体遗传中心的相对关系。同样，从容易获得的手性库开始，合成了利什利利德B的对映体，从而证明了利什利利德B的天然构型。我们总合成中的决定性步骤是双（甲硅烷氧基）苯并环丁烷和分子间的邻二喹二甲醚Diels的容易的环还原。 -Al木环加成。我们认为，这一步骤中严格的区域化学指导是由于邻喹啉二烯二烯的对称干扰芳香族OTBS基团的供电子作用与亲二烯体（烯二酮）的反应性差（受羟基调节）的啮合而产生的。在alpha位置。在二烯二烯亲二烯体的背景下，其邻位酮功能的羟基定向活化假说的有效性值得进一步研究。这种类型的活化可以在区分有机底物中关键的密切相关的官能团的反应性谱中找到更广泛的应用。
• Rearrangement of 4-alkynylcyclobutenones. A new synthesis of 1,4-benzoquinones
  作者：Lafayette D. Foland、J. Olle Karlsson、Steven T. Perri、Rudolf Schwabe、Simon L. Xu、Sanjay Patil、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/ja00185a030

  日期：1989.2
• Synthesis of isoarnebifuranone, nanaomycin, and deoxyfrenolicin. Structure elucidation of arnebifuranone
  作者：Lafayette D. Foland、Owen H. W. Decker、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/ja00185a031

  日期：1989.2
• Hosoya, Takamitsu; Hamura, Toshiyuki; Kuriyama, Yokusu, Synlett, 2000, # 4, p. 520 - 522
  作者：Hosoya, Takamitsu、Hamura, Toshiyuki、Kuriyama, Yokusu、Miyamoto, Makoto、Matsumoto, Takashi、Suzuki, Keisuke

  DOI：——

  日期：——