3-(1-Hydroxybutyl)-5-methoxy-2-(2-propenyl)-1,4-naphthalenedione | 83115-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-Hydroxybutyl)-5-methoxy-2-(2-propenyl)-1,4-naphthalenedione
• 英文别名: 3-(1-hydroxybutyl)-2-(pro-2-enyl)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone；3-(1-Hydroxybutyl)-5-methoxy-2-prop-2-enylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 83115-63-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: NZZGDFDBPCZNCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Hydroxybutyl)-5-methoxy-2-(2-propenyl)-1,4-naphthalenedione 在 双(乙腈)氯化钯(II) 三溴化硼 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、111.46 kPa 条件下， 反应 3.47h， 生成 trans-methyl <9-hydroxy-1-propyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of nanaomycin A and deoxyfrenolicin by alkyne cycloaddition to chromium-carbene complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a079
• 作为产物：
  描述：

  2-Allyl-3-[1-(2-hydroxy-ethoxy)-butyl]-5-methoxy-[1,4]naphthoquinone 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 3-(1-Hydroxybutyl)-5-methoxy-2-(2-propenyl)-1,4-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  分子内炔烃环加成至卡宾-铬配合物的合成萘醌抗生素

  摘要：

  卡宾-铬配合物与炔烃的反应提供了萘醌衍生物的直接途径，并且是异脱蒽酮抗生素（以脱氧肾上腺素（1）和纳那霉素A（2）为代表）的新方法的关键步骤。尽管分子间添加适当的不对称二取代炔烃的区域选择性不利，但已经开发出两种成功的方法。烯丙基乙炔以高区域选择性与甲氧基-（邻甲氧基苯基）亚甲基-Cr（CO）5反应。溴化，锂化和与乙醛反应生成所需的前体。烷氧基palladation导致吡喃环的形成和乙酸酯侧链的引入。按照先前的程序，纳那霉素A（2）产生。更趋同的替代方案涉及炔烃与亚烷基-铬单元的分子内环加成。一系列模型环化确定了可行性，并制备了带有乙二醇侧链的炔烃。乙二醇单元用作将炔烃保持在适当位置以进行环化的系链，并允许在以后的阶段轻松除去。脱氧肾上腺素（1）是在高度收敛和高效的过程中生产的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91420-6

文献信息

• Intramolecular Benzannulation Reactions of Chromium Siloxycarbene Complexes: Regiochemical Control and the "Xenochemical Effect" of Alkyne Additives
  作者：Michael F. Gross、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ja00103a007

  日期：1994.11

  Acetylenic alcohols are attached to chromium oxycarbene fragments via dialkylsilicon linkages in convenient fashion to provide siloxycarbene complexes which undergo intramolecular benzannulation upon heating. Yields of alkynol-derived quinone products after oxidative workup increase markedly when the reactions are conducted in the presence of the ''external'' alkynes diphenylacetylene, 3-hexyne, or 1-hexyne. The action of alkyne additives, which participate in competitive intermolecular benzannulation to only a minor extent, is inhibited by donor solvent or carbon monoxide. Kinetics measurements demonstrate that the benzannulation reactions are initiated by dissociative CO loss. The alkyne additives are believed tb act by coordination to vinylcarbene intermediates produced by intramolecular alkyne insertion, consistent with previous suggestions. A carbon-tethered analogue was found to be unresponsive to the addition of external alkyne. Evidence for the reversible nature of alkyne insertion and the bimolecular decomposition of siloxycarbene complexes is discussed. The methodology provides products with complete regiospecificity regardless of the size of the tethered alkyne substituents, including those not directly accessible by intermolecular reactions of terminal alkynes.
• Conjugate addition of acylate-nickel complexes to quinone monoketals: formal synthesis of the naphthoquinone antibiotics nanaomycin A and deoxyfrenolicin
  作者：M. F. Semmelhack、L. Keller、T. Sato、E. J. Spiess、W. Wulff

  DOI：10.1021/jo00350a027

  日期：1985.12
• A brief, convergent, regioselective synthesis of naphthoquinones. A formal synthesis of nanaomycin A and deoxyfrenolicin
  作者：Owen H. W. Decker、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo00382a045

  日期：1987.3
• Synthesis of naphthoquinone antibiotics: conjugate addition/electrophile trapping with acylnickel carbonylate anions
  作者：M. F. Semmelhack、Leonard Keller、Tadahisa Sato、E. Spiess

  DOI：10.1021/jo00143a055

  日期：1982.10
• Synthesis of isoarnebifuranone, nanaomycin, and deoxyfrenolicin. Structure elucidation of arnebifuranone
  作者：Lafayette D. Foland、Owen H. W. Decker、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/ja00185a031

  日期：1989.2