(R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-propionic acid methyl ester | 134455-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxypropanoate
• CAS: 134455-80-4
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: QOTUWAAYACHAJD-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 methyl N^α-((2S,4S)-2-azido-4,5-dihydroxypentanoyl)- N^τ-trityl-L-histidinate
  参考文献：
  名称：

  抗生素四肽GE81112A的全合成和结构修订

  摘要：

  据报道，天然存在的抗生素GE81112A（一种密集功能化的四肽）的总合成。将光谱数据与天然产物的光谱数据进行比较，以及合成化合物缺乏生物活性，导致我们修改了3-羟基哌酸部分的已公开结构。该假设已通过相应差向异构体的合成得到了充分验证。

  DOI：

  10.1002/anie.201805901
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Acetoxy-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85.5%的产率得到(R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-.beta.-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (F-ddC). A promising agent for the treatment of acquired immune deficiency syndrome

  摘要：

  A new and practical synthesis of a fluorinated analogue of 2',3'-dideoxycytidine (ddC), 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-beta-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (F-ddC), is described. The key feature in the synthesis is the use of the selectively protected 2,4,5-trihydroxypentanoic acid derivative 15 as a chiral pool synthon.

  DOI：

  10.1021/jo00014a013

文献信息

• Practical Stereoselective Synthesis of Eribulin Fragment toward Building a Hybrid Macrocyclic Toolbox
  作者：Ravikumar Jimmidi、Shiva Krishna Reddy Guduru、Prabhat Arya

  DOI：10.1021/ol503464s

  日期：2015.2.6

  A practical stereoselective synthesis to obtain the substituted furan ring as the substructure of eribulin is developed. An asymmetric syn-aldol and intramolecular oxy-Michael were two key steps in our approach. The functionalized furan derivatives were then utilized further to build the 14- and 12-membered macrocyclic diversity as trans- and cis-fused (C-29 and C-30) compounds. This is the first report

  开发了一种实用的立体选择性合成方法，以获得取代的呋喃环作为eribulin的亚结构。不对称的顺式羟醛和分子内的氧-迈克尔是我们方法中的两个关键步骤。然后将官能化的呋喃衍生物进一步利用构建14-和12-元大环多样性反式-和顺-融合（C-29和C-30）的化合物。这是首次建立具有大环小分子的化学工具箱的化学工具箱，该大环小分子具有包含eribulin及其非对映异构体亚结构的反式或顺式稠合的14或12元环。
• OKABE, MASAMI;SUN, RUEN-CHU;ZENCHOFF, GLADYS B., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N4, C. 4392-4397
  作者：OKABE, MASAMI、SUN, RUEN-CHU、ZENCHOFF, GLADYS B.

  DOI：——

  日期：——