(R)-2-Acetoxy-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid methyl ester | 134455-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-Acetoxy-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-acetyloxy-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 134455-88-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: ORFLTKAOMZTQBV-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Acetoxy-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid methyl ester 在 二乙胺基三氟化硫 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S,S)-α-fluoro-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-.beta.-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (F-ddC). A promising agent for the treatment of acquired immune deficiency syndrome

  摘要：

  A new and practical synthesis of a fluorinated analogue of 2',3'-dideoxycytidine (ddC), 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-beta-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (F-ddC), is described. The key feature in the synthesis is the use of the selectively protected 2,4,5-trihydroxypentanoic acid derivative 15 as a chiral pool synthon.

  DOI：

  10.1021/jo00014a013
• 作为产物：
  描述：

  (S,S*)-α-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanoic acid methyl ester 、 溶剂黄146 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(R)-2-Acetoxy-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-.beta.-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (F-ddC). A promising agent for the treatment of acquired immune deficiency syndrome

  摘要：

  A new and practical synthesis of a fluorinated analogue of 2',3'-dideoxycytidine (ddC), 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-beta-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (F-ddC), is described. The key feature in the synthesis is the use of the selectively protected 2,4,5-trihydroxypentanoic acid derivative 15 as a chiral pool synthon.

  DOI：

  10.1021/jo00014a013

文献信息

• OKABE, MASAMI;SUN, RUEN-CHU;ZENCHOFF, GLADYS B., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N4, C. 4392-4397
  作者：OKABE, MASAMI、SUN, RUEN-CHU、ZENCHOFF, GLADYS B.

  DOI：——

  日期：——