3-methyl-4-(3-methyl-5-phenyl-1-(p-tolyl)-1,6-dihydropyrrolo-[2,3-c]pyrazol-4-yl)-1-(p-tolyl)-1H-pyrazol-5-amine | 1610411-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-4-(3-methyl-5-phenyl-1-(p-tolyl)-1,6-dihydropyrrolo-[2,3-c]pyrazol-4-yl)-1-(p-tolyl)-1H-pyrazol-5-amine
• CAS: 1610411-15-8
• 化学式: C₃₀H₂₈N₆
• 分子量: 472.593
• InChiKey: HILNPNSSCXQBJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-273 °C
• 沸点：
  618.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  77.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-对甲苯基吡唑 、 3,4-二羟基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以74%的产率得到3-methyl-4-(3-methyl-5-phenyl-1-(p-tolyl)-1,6-dihydropyrrolo-[2,3-c]pyrazol-4-yl)-1-(p-tolyl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Domino Reaction of Arylglyoxals with Pyrazol-5-amines: Selective Access to Pyrazolo-Fused 1,7-Naphthyridines, 1,3-Diazocanes, and Pyrroles

  摘要：

  New multicomponent domino reactions of arylglyoxals with pyrazol-5-amines have been established, providing selective access to unprecedented pyrazolo-fused 1,7-naphthyridines, 1,3-diazocanes, and pyrroles (up to 52 examples). The unreported dipyrazolo-fused 1,7-naphthyridines were regioselectively synthesized through a special double [3 + 2 + 1] heteroannulation accompanied by direct C C formation between two electrophilic sites of arylglyoxals. The unusual [3 + 3 + 1 + 1] cyclization resulted in 20 examples of novel dipyrazolo-fused 1,3-diazocanes, whereas pyrrolo[2,3-c]pyrazoles were obtained in good yields by varying arylglyoxals 1 and pyrazol-5-amines 2 in the ratio 1:2. Mechanisms of formation of these three new types of heterocycles are also proposed.

  DOI：

  10.1021/jo500823z