(Z)-methyl 2-(bromomethyl)-5,5-diphenylpenta-2,4-dienoate | 1309595-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-5,5-diphenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 1309595-89-8
• 化学式: C₁₉H₁₇BrO₂
• 分子量: 357.247
• InChiKey: VKQWYMQVCWEBBH-SFQUDFHCSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-139 °C
• 沸点：
  492.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-5,5-diphenylpenta-2,4-dienoate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 dimethyl 6-(2,2-diphenylvinyl)-3-oxabicyclo[3.1.1]heptane-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  热分子内[2 + 2]环加成反应：由森田-贝利斯-希尔曼加合物衍生的4,4-二芳基-1,3-二烯合成3-氮杂双环[3.1.1]庚烷

  摘要：

  AbstractVarious 3‐azabicyclo[3.1.1]heptane derivatives were synthesized from Morita–Baylis–Hillman adduct‐derived 1,3‐dienes bearing a 4,4‐diaryl moiety through a thermal intramolecular [2+2] cycloaddition approach. By using the same approach, bicyclo[3.1.1]heptane, 3‐azabicyclo[3.2.0]heptane, and 3‐oxabicyclo[3.1.1]heptane derivatives could also be synthesized. A structurally similar dimethylallyl derivative underwent an intramolecular ene reaction to afford the pyrrolidine derivative.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400571
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-2-methylene-5,5-diphenylpent-4-enoate 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以94%的产率得到(Z)-methyl 2-(bromomethyl)-5,5-diphenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  茚满和cyclobuta [的钯催化合成的一个从高烯丙醇]茚从的Baylis-希尔曼加合物衍生的：碱依赖性立体选择性的亚苄基中cyclobuta [一个]茚

  摘要：

  通过钯催化从拜利斯-希尔曼加合物制备的均烯丙基醇衍生物的环化反应，合成了各种茚满和环丁[ a ]茚衍生物。尤其是，尽管钯收率适中，但通过钯催化的5- exo - trig / 4- exo - trig级联环化立体选择性地合成了环丁[ a ]茚的衍生物。所述ž异构体是专门形成的的Et存在下3通过通常的Heck型carbopalladation N个进程而é异构体与铯2 CO 3最有可能按协同金属化/去质子化（CMD）的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.070