3-[2-(benzoyloxy)ethyl]-2,2-dichlorocyclobutanone | 245408-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-(benzoyloxy)ethyl]-2,2-dichlorocyclobutanone
• 英文别名: 2-(2,2-dichloro-3-oxocyclobutyl)ethyl benzoate
• CAS: 245408-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 287.142
• InChiKey: JQFAVMWZEBNKPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(benzoyloxy)ethyl]-2,2-dichlorocyclobutanone 在 chromium dichloride 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 苯膦酸 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1-丙基磷酸酐 、 四正丁基硫酸铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (3'R,4S,6'R,7'R)-7-chloro-7'-methoxy-13',13'-dioxospiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,22'-20-oxa-13lambda6-thia-1,14-diazapentacyclo[14.7.2.18,10.03,6.019,24]hexacosa-8,16(25),17,19(24)-tetraene]-15'-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC SPIROETHERS AS MCL-1 INHIBITORS
  [FR] SPIROÉTHERS MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MCL-1

  摘要：

  提供的是由公式（I-A）表示的化合物以及其中所述的药物可接受的盐和溶剂化物，其中R8，R9a，R9b，R9c，R9d，X，Y，Z，Z1，W和（aa）如说明书所述定义。还提供了用于治疗对Mcl-1抑制有反应的条件或疾病的公式（I-A）化合物，例如癌症。

  公开号：

  WO2020147802A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[2-(benzoyloxy)ethyl]-2,2-dichlorocyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC SPIROETHERS AS MCL-1 INHIBITORS
  [FR] SPIROÉTHERS MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MCL-1

  摘要：

  提供的是由公式（I-A）表示的化合物以及其中所述的药物可接受的盐和溶剂化物，其中R8，R9a，R9b，R9c，R9d，X，Y，Z，Z1，W和（aa）如说明书所述定义。还提供了用于治疗对Mcl-1抑制有反应的条件或疾病的公式（I-A）化合物，例如癌症。

  公开号：

  WO2020147802A1

文献信息

• Photocycloelimination of α,α-dichlorocyclobutanones
  作者：Jailall Ramnauth、Edward Lee-Ruff

  DOI：10.1139/v99-110

  日期：1999.7.1

  Direct irradiation of a series of α,α-dichlorocyclobutanones in benzene solutions results in photocycloelimination to give 1,1-dichloroalkenes in yields ranging from 30-65%. The α,α-dichlorocyclobutanones were formed in good yields from the [2+2] cycloaddition of the terminal olefins with dichloroketene. This two-step sequence formally represents a "metathesis" of two olefinic functions and provides an easy access to functionalized 1,1-dichloroalkenes. Irradiation of the dichlorocyclobutanones in the solid state led to poor yields of 1,1-dichloroalkenes and polymeric mixtures, however, photoreactions performed in zeolites gave similar yields as those run in benzene solutions.Key words: dichlorocyclobutanones, dichloroalkenes, olefin metathesis, photocycloelimination.

  在苯溶液中直接照射一系列α,α-二氯环丁酮会发生光环丁烯消除反应，产生收率在30-65%之间的1,1-二氯烯。α,α-二氯环丁酮是通过末端烯烃与二氯酮烯的[2+2]环加成反应高收率形成的。这个两步反应序列形式上代表了两个烯烃功能的“转化”，并提供了一种易于获得官能化1,1-二氯烯的途径。在固态中照射二氯环丁酮会导致1,1-二氯烯和聚合物混合物的收率较低，然而，在沸石中进行的光反应与在苯溶液中进行的反应产生了类似的收率。关键词：二氯环丁酮，二氯烯，烯烃转化，光环丁烯消除。
• Photochemical preparation of cyclopropanes from cyclobutanones
  作者：Jailall Ramnauth、Edward Lee-Ruff

  DOI：10.1139/v00-175

  日期：2001.2.1

  A general method for the preparation of cyclopropanes is reported. Triplet-photosensitized reactions of a series of cyclobutanones give cyclopropanes as the major product. Part 1 describes the synthesis of substituted cyclobutanones used in this study. In Part 2, the photo-reactions of cyclobutanones are reported. Triplet-sensitized reactions of cyclobutanones using acetone as a sensitizer give cyclopropanes as the major non-polar products. The extent of photodecarbonylation seems to be dependent on α-substitution. Electron-donating groups promote decarbonylation while electron-withdrawing groups favour cycloelimination.Key words: photodecarbonylation, cyclobutanones, cyclopropanes, triplet-sensitization.

  报道了一种制备环丙烷的通用方法。一系列环丁酮的三重态光敏反应产生环丙烷作为主要产物。第一部分描述了在本研究中使用的取代环丁酮的合成。在第二部分中，报道了环丁酮的光反应。使用丙酮作为光敏剂的环丁酮的三重态敏化反应产生环丙烷作为主要的非极性产物。光去羰基化的程度似乎取决于α-取代。电子给予基团促进去羰基化，而电子吸引基团有利于环消除。关键词：光去羰基化，环丁酮，环丙烷，三重态敏化。
• Hepatitis C virus NS3-4A serine protease inhibitors: SAR of new P1 derivatives of SCH 503034
  作者：S. Bogen、A. Arasappan、W. Pan、S. Ruan、A. Padilla、A.K. Saksena、V. Girijavallabhan、F.G. Njoroge

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.060

  日期：2008.7

  Substitutions on the P-1 cyclobutyl side chain of SCH 503034 were studied by introduction of hydroxyl and fluoro substituents. Additionally, effects of. uoro substitution on other P1 moieties were evaluated. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MACROCYCLIC SPIROETHERS AS MCL-1 INHIBITORS
  申请人：ASCENTAGE PHARMA (SUZHOU) CO., LTD.

  公开号：US20210340158A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  Provided are compounds represented by Formula (I-A) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R 8 , R 9a , R 9b , R 9c , R 9d , X, Y, Z, Z 1 , W, and (aa) are as defined as set forth in the specification. Provided are also compounds of Formula (I-A) for use to treat a condition or disorder responsive to Mcl-1 inhibition such as cancer.