N,N’-di-Boc N-propargylpyrazole carboxamidine | 1226853-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N’-di-Boc N-propargylpyrazole carboxamidine
• 英文别名: N,N'-bis-Boc-N-propargyl-1-guanylpyrazole；tert-butyl N-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-C-pyrazol-1-ylcarbonimidoyl]-N-prop-2-ynylcarbamate
• CAS: 1226853-42-4
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₄
• 分子量: 348.402
• InChiKey: GPGFXTOXNAONHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  86.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[({8-[(8-aminooctyl)amino]octyl}amino)({[(tert-butoxy)carbonyl]amino})methylidene]carbamate 、 N,N’-di-Boc N-propargylpyrazole carboxamidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(N1,N2-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidine)-17-(N1,N2-bis(tert-butoxycarbonyl)-N1-(propargyl)guanidine)-9-azaheptadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of linear and cyclic guazatine derivatives endowed with antibacterial activity

  摘要：

  Antibiotic resistance has reached alarming levels in many clinically-relevant human pathogens, and there is an increasing clinical need for new antibiotics active on drug-resistant Gram-negative pathogens who rapidly evolve towards pandrug resistance phenotypes. Here, we report on two related classes of guanidinic compounds endowed with antibacterial activity. The two best compounds (9a and 13d) exhibited the most potent antibacterial activity with MIC values ranging 0.12-8 mu g/ml with most tested pathogens, including both Gram-positive and Gram-negative bacteria. Interestingly, MIC values were not affected (1-8 mu g/ml) when measured using recent clinical isolates with various antibiotic resistance determinants. The results reported herein identify guazatine derivatives as an interesting starting point for the optimization of a potentially novel class of antibacterial agents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.081
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 N,N'-bis( tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrazole-1-carboxamidine 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以79%的产率得到N,N’-di-Boc N-propargylpyrazole carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of novel alkylated arginine derivatives suitable for click-cycloaddition chemistry and their incorporation into pseudosubstrate- and bisubstrate-based kinase inhibitors

  摘要：

  本文介绍了在精氨酸残基侧链中引入乙炔或叠氮取代基的有效策略。取代基的引入可保持胍基的碱性。该方法可用于含精氨酸肽的非侵入性标记。通过在蛋白激酶 C (PKC) 伪底物多肽中引入 "点击 "处理，以及随后制备和评估基于这种多肽的新型双底物抑制剂，证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1039/b922928k

文献信息

• Design and synthesis of a novel inhibitor of T. Viride chitinase through an in silico target fishing protocol
  作者：Giorgio Maccari、Davide Deodato、Diego Fiorucci、Francesco Orofino、Giuseppina I. Truglio、Carolina Pasero、Riccardo Martini、Filomena De Luca、Jean-Denis Docquier、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.016

  日期：2017.8

  unknown. In this work, we developed an in-silico target fishing procedure to identify a possible target for this class of compounds based on shape similarity, inverse docking procedure and consensus score rank-by-rank. Chitinase enzyme emerged as possible target. To confirm this hypothesis a novel macrocyclic derivative has been produced, specifically designed to increase the inhibition of the chitinase

  在过去的十年中，我们确定并开发了一种新型的抗真菌药物，即大环酰胺尿素。这些化合物对几种念珠菌有活性种类，包括对目前可用的抗真菌药物具有耐药性的临床分离株。这些分子的作用方式仍是未知的。在这项工作中，我们开发了一种计算机内目标捕捞程序，可以根据形状相似性，反向对接程序和共识分数逐级确定此类化合物的可能目标。几丁质酶成为可能的靶标。为了证实该假设，已经生产了新的大环衍生物，其被专门设计用于增加对几丁质酶的抑制。生物学评估强调了对新衍生物的更强的酶抑制作用，而其抗真菌活性可能由于药代动力学问题而下降。总的来说，我们的数据表明几丁质酶代表大环a脲的至少一个主要靶标。