(S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-2-hexanone | 1197951-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-2-hexanone
• CAS: 1197951-81-7
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: XIYTUHRLWXVBDD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 (S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-2-hexanone 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷氧基酮的立体选择性乙酸酯羟醛反应

  摘要：

  TiCl 4介导的手性甲基α-甲硅烷氧基酮与多种醛的醛醇缩合反应可提供相应的1,4-顺式醛醇加合物，具有中等至高度的立体控制。该转化代表了底物控制的乙酸羟醛反应的新方法，并且补充了由相关的α-苄氧基酮产生的1，4-抗不对称诱导。这种新方法可能对设计更有效的天然产物合成有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.099
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-N-methoxy-N,4-dimethylpentanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷氧基酮的立体选择性乙酸酯羟醛反应

  摘要：

  TiCl 4介导的手性甲基α-甲硅烷氧基酮与多种醛的醛醇缩合反应可提供相应的1,4-顺式醛醇加合物，具有中等至高度的立体控制。该转化代表了底物控制的乙酸羟醛反应的新方法，并且补充了由相关的α-苄氧基酮产生的1，4-抗不对称诱导。这种新方法可能对设计更有效的天然产物合成有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.099

文献信息

• Studies on the C22-C23 Aldol Coupling of Spirangien
  作者：Markus Kalesse、Michael Lorenz、Nadine Bluhm

  DOI：10.1055/s-0029-1216918

  日期：2009.9

  The aldol reaction is one of the most powerful and versatile methods in polyketide synthesis. Nevertheless, the subtle directing effects remain very often obscure and impede complex natural products syntheses. Here, we report studies on the pivotal aldol coupling employed in the spirangien synthesis. We identified conditions for the stereoselective formation of both stereoisomers in the C22-C23 aldol juncture of spirangien.

  醛醇反应是多酮合成中最重要且多才多艺的方法之一。然而，微妙的导向效应往往非常模糊，阻碍了复杂天然产物合成的进程。在此，我们报告了在螺旋藻合成中关键的醛醇偶联反应的研究。我们确定了在螺旋藻C22-C23醛醇部位立体选择性地形成两种立体异构体的条件。