(3S)-(+)-A-factor | 162809-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S)-(+)-A-factor
• 英文别名: (4S)-4-(hydroxymethyl)-3-(6-methylheptanoyl)oxolan-2-one
• CAS: 162809-52-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: REAWNMHCBIUKLZ-NUHJPDEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-<(t-butyl)dimethylsilyloxy-methyl>-dihydrofuran-2-one 在 四丁基氟化铵 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S)-(+)-A-factor
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active A-factor

  摘要：

  (3R)-(–)-A因子和(3S)-(+)-A因子通过相同的手性中间体6合成，该中间体的合成过程经过一个约翰逊—克莱森重排的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39950000437

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of A-factor, the inducer of streptomycin biosynthesis in inactive mutants of
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81924-9

  日期：1981.1

  The absolute configuration at C-3 of A-factor, 2-(6-methylheptanoyl)-3-hydroxymethyl-4-butanolide 1a, was determined to be S by synthesizing(3S)-(+)-A-factor.

  通过合成（3S）-（+）-A-因子，将A-因子2-（6-甲基庚酰基）-3-羟甲基-4-丁醇化物1a在C-3处的绝对构型确定为S。
• Posner, Gary H.; Weitzberg, Moshe; Jew, Sang-sup, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 6, p. 611 - 620
  作者：Posner, Gary H.、Weitzberg, Moshe、Jew, Sang-sup

  DOI：——

  日期：——