(E)-2-(trimethylsilyl)ethyl 3-(chlorosulfonyl)allylcarbamate | 1209995-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(trimethylsilyl)ethyl 3-(chlorosulfonyl)allylcarbamate
• CAS: 1209995-29-8
• 化学式: C₉H₁₈ClNO₄SSi
• 分子量: 299.851
• InChiKey: NLAJRFXOYRRVHL-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(aminomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-yl)carbamate 、 (E)-2-(trimethylsilyl)ethyl 3-(chlorosulfonyl)allylcarbamate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到(E)-3-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonylamino-N-(((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-tert-butoxycarbonylamino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)prop-1-ene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ub/Ubl E1 激活酶半合成蛋白抑制剂的设计

  摘要：

  泛素 (Ub) 和泛素样修饰剂 (Ubl) 激活酶 (E1s) 的半合成、基于机制的蛋白质抑制剂已被开发用于在蛋白质 SUMOylation 过程中靶向 E1 催化的 Ub/Ubl C 末端的腺苷酸化和硫酯化和泛素化。抑制剂是通过内含肽介导的表达蛋白连接产生的，使用截断的 Ub/Ubl 蛋白（SUMO 残基 1-94；Ub 残基 1-71）与 C 端硫酯和合成三肽具有 C 端腺苷类似物和 N -末端半胱氨酸残基。SUMO-AMSN (4a) 和 Ub-AMSN (4b) 含有磺酰胺基团作为前半反应中同源 Ub/Ubl-AMP 腺苷酸中间体中磷酸基团的不可水解模拟物，这些构建体选择性地抑制 SUMO E1 和Ub E1 分别呈剂量依赖性。SUMO-AVSN (5a) 和 Ub-AVSN (5b) 含有亲电子乙烯基磺酰胺，旨在在第二个半反应中捕获传入的 E1 半胱氨酸亲核试剂（SUMO E1 中的

  DOI：

  10.1021/ja9088549
• 作为产物：
  描述：

  tetrabutylammonium (E)-3-(((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)amino)prop-1-ene-1-sulfonate 在 氯化亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-(trimethylsilyl)ethyl 3-(chlorosulfonyl)allylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Ub/Ubl E1 激活酶半合成蛋白抑制剂的设计

  摘要：

  泛素 (Ub) 和泛素样修饰剂 (Ubl) 激活酶 (E1s) 的半合成、基于机制的蛋白质抑制剂已被开发用于在蛋白质 SUMOylation 过程中靶向 E1 催化的 Ub/Ubl C 末端的腺苷酸化和硫酯化和泛素化。抑制剂是通过内含肽介导的表达蛋白连接产生的，使用截断的 Ub/Ubl 蛋白（SUMO 残基 1-94；Ub 残基 1-71）与 C 端硫酯和合成三肽具有 C 端腺苷类似物和 N -末端半胱氨酸残基。SUMO-AMSN (4a) 和 Ub-AMSN (4b) 含有磺酰胺基团作为前半反应中同源 Ub/Ubl-AMP 腺苷酸中间体中磷酸基团的不可水解模拟物，这些构建体选择性地抑制 SUMO E1 和Ub E1 分别呈剂量依赖性。SUMO-AVSN (5a) 和 Ub-AVSN (5b) 含有亲电子乙烯基磺酰胺，旨在在第二个半反应中捕获传入的 E1 半胱氨酸亲核试剂（SUMO E1 中的

  DOI：

  10.1021/ja9088549