Methyl 6-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-trimethylsilyloxy-3,4-dihydropyran-5-carboxylate | 1044735-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 6-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-trimethylsilyloxy-3,4-dihydropyran-5-carboxylate
• CAS: 1044735-89-8
• 化学式: C₂₂H₂₅ClO₄Si
• 分子量: 416.977
• InChiKey: GAGUNNDFHGNFKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 2-[(4-氯苯基)-羟基甲基]-丙烯酸甲酯 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到Methyl 6-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-trimethylsilyloxy-3,4-dihydropyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dess-Martin Periodinane 促进 Baylis-Hillman 加合物与甲硅烷基烯醇醚的氧化偶联：顺式稠合二氢吡喃的新合成

  摘要：

  Baylis-Hillman 加合物在温和的反应条件下在 Dess-Martin periodinane (DMP) 和吡啶的存在下进行平滑的氧化 Mukaiyama-Michael 加成和随后与甲硅烷基烯醇醚环化，以良好的收率和高非对映选择性提供一类新的二氢吡喃衍生物. 这是关于从 Baylis-Hillman 加合物和甲硅烷基烯醇醚制备顺式稠合二氢吡喃的第一份报告。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072730