ethyl (2R,3S)-2-(5-chloro-3-(nitromethyl)-2-oxoindolin-3-yl)-2-cyanoacetate | 1351222-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-2-(5-chloro-3-(nitromethyl)-2-oxoindolin-3-yl)-2-cyanoacetate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[(3S)-5-chloro-3-(nitromethyl)-2-oxo-1H-indol-3-yl]-2-cyanoacetate
• CAS: 1351222-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O₅
• 分子量: 337.719
• InChiKey: HOWOLOOQDMPQIG-QMTHXVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 5-chloro-2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene-cyano-acetic acid ethyl ester 在 C₂₆H₃₆N₄OS 作用下， 反应 3.0h， 生成 ethyl (2S,3R)-2-(5-chloro-3-(nitromethyl)-2-oxoindolin-3-yl)-2-cyanoacetate 、 ethyl (2R,3S)-2-(5-chloro-3-(nitromethyl)-2-oxoindolin-3-yl)-2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃的有机催化对映选择性迈克尔加成反应生成吲哚亚基氰基乙酸酯的高官能度手性3,3'-二取代羟吲哚

  摘要：

  在纯净条件下，已经开发了一种有效的双功能金鸡纳生物碱衍生的硫脲促进的硝基烷对映体选择性共轭加成反应。该过程导致合成有趣的密集功能化的3,3'-二取代的羟吲哚，最多可形成三个立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/ol202931e