(S)-4-(7-Hydroxy-heptyl)-5-[(E)-oct-2-en-(E)-ylidene]-cyclopent-2-enone | 95644-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-(7-Hydroxy-heptyl)-5-[(E)-oct-2-en-(E)-ylidene]-cyclopent-2-enone
• CAS: 95644-73-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: FNSICRBPRSFHDU-JQTZSKKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(7-Hydroxy-heptyl)-5-[(E)-oct-2-en-(E)-ylidene]-cyclopent-2-enone 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Δ的高效全合成12 -PGJ 2，15-脱氧Δ 12,14 -PGJ 2，和它们的类似物

  摘要：

  4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯（> 95％ee）的TBS醚与衍生自丙二酸甲酯的阴离子和t- BuOK和LDA等碱的钯催化反应进行得非常高效且可重复。以> 90％的分离产率获得的产物经五步转化为在γ位具有α链的关键环戊烯酮。该烯酮与ω-链醛的醛醇缩合反应得到醛醇加合物，并且将衍生的甲磺酸酯暴露于Al 2 O 3提供了完整结构的交联二烯酮。最后，官能团操作布置Δ 12 -PGJ 2有效。同样，15-脱氧Δ 12,14 -PGJ 2合成了5，6-乙炔类似物和5，6-二氢类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.051
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4-hydroxy-2-cyclopentenyl acetate 在 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (S)-4-(7-Hydroxy-heptyl)-5-[(E)-oct-2-en-(E)-ylidene]-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Δ的高效全合成12 -PGJ 2，15-脱氧Δ 12,14 -PGJ 2，和它们的类似物

  摘要：

  4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯（> 95％ee）的TBS醚与衍生自丙二酸甲酯的阴离子和t- BuOK和LDA等碱的钯催化反应进行得非常高效且可重复。以> 90％的分离产率获得的产物经五步转化为在γ位具有α链的关键环戊烯酮。该烯酮与ω-链醛的醛醇缩合反应得到醛醇加合物，并且将衍生的甲磺酸酯暴露于Al 2 O 3提供了完整结构的交联二烯酮。最后，官能团操作布置Δ 12 -PGJ 2有效。同样，15-脱氧Δ 12,14 -PGJ 2合成了5，6-乙炔类似物和5，6-二氢类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.051