methyl 3,4-dibenzyloxyphenylglyoxylate | 93796-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3,4-dibenzyloxyphenylglyoxylate
• 英文别名: methyl 2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-oxoacetate
• CAS: 93796-45-3
• 化学式: C₂₃H₂₀O₅
• 分子量: 376.409
• InChiKey: OZKIZTYIGJSAFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-dibenzyloxyphenylglyoxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三乙氧基硅烷 、 (S_C,S_C,R_FC)-1-(diphenylphosphino)-2-[1-N-((4S)-4-tert-butyl-2-oxazolinyl-2-ylmethyl)ethyl]ferrocene 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 (1S)-2-(benzylamino)-1-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  α-酮酰胺的对映选择性铱催化加氢成α-羟基酰胺

  摘要：

  已经实现了高度对映选择性的铱催化的α-酮酰胺的氢化反应，形成α-羟基酰胺，具有优异的结果（转化率最高> 99％，ee最高> 99％，TON最高100000）。例如，该方案适用于去甲肾上腺素的对映异构体（S）-4-（2-氨基-1-羟乙基）苯-1,2-二醇的合成，该化合物被广泛用作严重低血压的治疗。还进行了密度泛函理论（DFT）计算以揭示反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02912
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 3,4-dibenzyloxyphenylglyoxylate
  参考文献：
  名称：

  Ramage, Robert; Griffiths, Gareth J.; Sweeney, John N. A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1547 - 1553

  摘要：

  DOI：