2-<(2S)-2-benzyloxy-4-<(p-methoxyphenyl)methoxy>-3,3-dimethyl-butyl>-1,3-dithiane | 135304-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(2S)-2-benzyloxy-4-<(p-methoxyphenyl)methoxy>-3,3-dimethyl-butyl>-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-[(2S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,3-dimethyl-2-phenylmethoxybutyl]-1,3-dithiane
• CAS: 135304-50-6
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃S₂
• 分子量: 446.675
• InChiKey: ZQFDHSWBAFFHII-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2S)-2-benzyloxy-4-<(p-methoxyphenyl)methoxy>-3,3-dimethyl-butyl>-1,3-dithiane 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 12-冠醚-4 、 正己烷 、 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (3S,5R,7S)-3-benzyloxy-9-tert-butyldiphenylsiloxy-1-(p-methoxyphenyl)methoxy-2,2-dimethyl-5,7-isopropylidenedioxynonane
  参考文献：
  名称：

  Bryostatins: The Asymmetric Synthesis of the C₁-C₉and C₁₇-C₂₇Fragments

  摘要：

  构建了布雷抑酶素（bryostatins）的片段C1-C9 3和C17-C27 4a，采用了对映选择性和高非对映选择性的方式。通过分别以D-泛醇内酯（6）和D-异丁基乳酸酯（23）为手性模板合成这些片段，说明了“四手型”方法的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25589
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(-)-3,3-dimethylbutane-1,2,4-triol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 正己烷 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 2-<(2S)-2-benzyloxy-4-<(p-methoxyphenyl)methoxy>-3,3-dimethyl-butyl>-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Bryostatins: The Asymmetric Synthesis of the C₁-C₉and C₁₇-C₂₇Fragments

  摘要：

  构建了布雷抑酶素（bryostatins）的片段C1-C9 3和C17-C27 4a，采用了对映选择性和高非对映选择性的方式。通过分别以D-泛醇内酯（6）和D-异丁基乳酸酯（23）为手性模板合成这些片段，说明了“四手型”方法的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25589

文献信息

• Bryostatins: The asymmetric synthesis of C1-C9 and C11-C16 fragments
  作者：J. De Brabander、K. Vanhessche、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85096-n

  日期：1991.6

  The fragments C1-C-9 19 and C-11-C-16 26 of the bryostatins are constructed in an enantioselective and highly diastereoselective fashion from respectively D-pantolactone (2) and L-erythrulose (3) as chiral templates.