(Z)-3-Fluoro-2-methyl-4-phenyl-but-3-en-2-ol | 101560-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-3-Fluoro-2-methyl-4-phenyl-but-3-en-2-ol
• 英文别名: (Z)-3-fluoro-2-methyl-4-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 101560-14-9
• 化学式: C₁₁H₁₃FO
• 分子量: 180.222
• InChiKey: QGLACTKKLDZRHL-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Fluoro-2-methyl-4-phenyl-but-3-en-2-ol 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₃₇H₄₁IrN₂PS⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(3R)-3-fluoro-2-methyl-4-(4-methylphenyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2-氟代醇的不对称合成：铱催化氟化烯丙醇的氢化

  摘要：

  我们已经开发了一种简单的方案，可以使用有效的氮杂双环噻唑-膦铱络合物通过氟化烯丙基醇的不对称氢化来制备1,2-氟代醇。铱催化的手性1,2-氟代醇分子的不对称合成是在环境温度下以操作简便和可扩展性进行的。该方法与各种芳族，脂族和杂环氟化化合物以及多种多氟化化合物兼容，从而以优异的收率和对映选择性提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1039/d0sc04032k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-fluoro-3-phenylacrylate 、 甲基锂 生成 (Z)-3-Fluoro-2-methyl-4-phenyl-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  ELKIK, E.;IMBEAUX-OUDOTTE, M., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 33, 3977-3980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cetones α-fluoro α-ethyleniques: preparation et reaction avec le methylure de dimethylsulfoxonium.
  作者：Elias Elkik、Michèle Imbeaux-Oudotte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98702-1

  日期：1985.1

  Reaction of dimethyl-sulfoxonium methylide with non-halogenated α-ethylenic-ketones is known to lead to cyclopropyl derivatives. With α-fluoro α-ethylenic-ketones this reaction furnishes fluoro-epoxides, by addition of a methylene on carbonyl.

  已知二甲基亚砜基亚甲基与未卤代的α-乙烯酮的反应可生成环丙基衍生物。对于α-氟代α-乙烯酮，该反应通过在羰基上加成亚甲基而提供氟代环氧化物。