p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1186583-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(4-methoxyphenoxy)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1186583-23-2
• 化学式: C₈₂H₈₆N₂O₃₁
• 分子量: 1595.58
• InChiKey: UIHUZLDLYNQVAQ-VFEVABBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  115
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  390
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以79%的产率得到p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)]-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a truncated bi-antennary complex-type N-glycan oxazoline; glycosylation catalysed by the endohexosaminidases Endo A and Endo M

  摘要：

  我们成功合成了一种截断的复杂N-糖苷六糖苷酸的噁唑啉，并将其作为底物进行评估，以用作由内糖胺酶Endo A和Endo M催化的糖基化反应的活化供体。对于Endo M，竞争性产物水解被观察到限制了合成效率。尽管天然的水解选择性较高，野生型Endo A仍能够处理这种截断的复杂N-糖苷噁唑啉，但合成效率有限；值得注意的是，所生成的产物并不是Endo A催化水解的底物。同时评估了两个Endo A突变体，E173Q和E173H，但它们无法处理该噁唑啉。

  DOI：

  10.1039/b907273j
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 二氯苯酚溴酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a truncated bi-antennary complex-type N-glycan oxazoline; glycosylation catalysed by the endohexosaminidases Endo A and Endo M

  摘要：

  我们成功合成了一种截断的复杂N-糖苷六糖苷酸的噁唑啉，并将其作为底物进行评估，以用作由内糖胺酶Endo A和Endo M催化的糖基化反应的活化供体。对于Endo M，竞争性产物水解被观察到限制了合成效率。尽管天然的水解选择性较高，野生型Endo A仍能够处理这种截断的复杂N-糖苷噁唑啉，但合成效率有限；值得注意的是，所生成的产物并不是Endo A催化水解的底物。同时评估了两个Endo A突变体，E173Q和E173H，但它们无法处理该噁唑啉。

  DOI：

  10.1039/b907273j