1-Phenyl-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 79295-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-Phenyl-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 79295-86-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: GIUABSHJZYDWPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 sodium hydride 、 lanthanum(lll) triflate 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 2-(4-(allyloxy)phenyl)-5-oxo-5-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的三元催化环丙基酮的开环氰化反应。

  摘要：

  描述了用于构建γ-氰基酮的前所未有的三丙基环酮催化三价催化，一般的开环氰化反应。关键是将光氧化还原催化与路易斯酸催化和铜催化合并，以实现碳-碳键的选择性裂解以及生成的自由基和氰化物阴离子的选择性偶联。

  DOI：

  10.1039/d0cc05167e
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙氧基苯甲醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Phenyl-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜纳米粒子催化的温和条件下的α，β-不饱和酮的硼化和选择性还原

  摘要：

  设计了一种有效的合成铜纳米颗粒的策略，这些纳米颗粒在B 2（pin）2和α，β-不饱和酮的共轭添加中具有高催化活性。原脱硼的反应可以通过添加NaO t Bu来进行。以这种方式，开发了一种以有机硼烷为中间体，还原α，β-不饱和酮的共轭烯烃的新方法。Cu纳米晶体在克级反应和循环利用实验中也具有优异的性能。提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.079

文献信息

• Pd-MCM-48: a novel recyclable heterogeneous catalyst for chemo- and regioselective hydrogenation of olefins and coupling reactions
  作者：Subhash Banerjee、Vagulejan Balasanthiran、Ranjit T. Koodali、Grigoriy A. Sereda

  DOI：10.1039/c0ob00183j

  日期：——

  A novel, heterogeneous Pd-MCM-48 catalyst has been developed by encapsulating palladium nanoparticles into the cubic phase of mesoporous MCM-48 matrix at room temperature. The catalyst demonstrated excellent chemo- and regioselectivity for the hydrogenation of olefins at room temperature within 30–80 min. The turnover frequency for the hydrogenation is very high (4400 h−1). Interestingly, selectivity of the catalyst was significantly influenced by the mode of addition of palladium precursor. Moreover, the catalyst was also very effective for the coupling reactions with the formation of carbon–carbon and carbon–nitrogen bonds under ligand-free and aerobic conditions.

  一种新型异质Pd-MCM-48催化剂已被开发出来，通过在室温下将钯纳米颗粒封装到介孔MCM-48矩阵的立方相中。该催化剂在室温下30-80分钟内对烯烃加氢表现出优异的化学选择性和区域选择性。加氢的周转频率非常高（4400小时−1）。有趣的是，催化剂的选择性显著受到钯前驱体添加方式的影响。此外，该催化剂在无配体和有氧条件下也非常有效地促进了碳-碳键和碳-氮键的形成。