methyl 5a-carba-α-L-idopyranosiduronic acid | 1233208-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5a-carba-α-L-idopyranosiduronic acid
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-methoxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 1233208-93-9
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: MVBGSBOEOSFANT-OVHBTUCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5a-carba-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-idopyranosiduronic acid 在 氢气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 以89%的产率得到methyl 5a-carba-α-L-idopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  α-L-艾杜糖醛酸及其甲基糖苷的碳糖生物同工异构体的合成和构象分析。

  摘要：

  描述了两种新的α-L-艾杜糖醛酸的Carbasugar类似物的合成，其中环氧被亚甲基取代。与描述的α-L-IdopA的构象平衡类似，通过（1）H和（13）C NMR光谱研究了羧化糖的构象。Hadamard变换NMR实验用于快速获取（1）H，（13）C-HSQC光谱和有效测量异核长程耦合常数。通过全线形拟合程序提取的（1）H NMR化学位移和J（H，H）耦合常数与通过三个不同的2D NMR实验获得的J（H，C）耦合常数的分析，（1 ）H，（13）C-HSQC-HECADE，J-HMBC和IPAP-HSQC-TOCSY-HT，以及从一维（1）H起的有效质子-质子距离，（1）H T-ROE和NOE实验表明，构象平衡[文本中的公式]向（4）C（1）转变为主要构象或排他构象。这些α-1-艾杜糖醛酸的羧甲基异丁烯酸酯不作为单体显示出固有的柔韧性，预期该柔韧性是生物活性所必需的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.002