((1R,2R,3R,4S,5S)-4-amino-2,3,5-trihydroxycyclohexyl)methyl dihydrogen phosphate | 1301234-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1R,2R,3R,4S,5S)-4-amino-2,3,5-trihydroxycyclohexyl)methyl dihydrogen phosphate
• 英文别名: (1S,2S,3R,4R,5R)-2-amino-5-((phosphonooxy)methyl)cyclohexane-1,3,4-triole；(1S,2S,3R,4R,5R)-2-amino-5-((phosphonooxy)methyl)-cyclohexane-1,3,4-triol；[(1R,2R,3R,4S,5S)-4-amino-2,3,5-trihydroxycyclohexyl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 1301234-92-3
• 化学式: C₇H₁₆NO₇P
• 分子量: 257.18
• InChiKey: GCWCTHQYELYNOQ-VOQCIKJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1D-(1,2,4/3,5)-3,4-di-O-benzyl-2-benzylamino-1,2-N,O-carbonyl-5-C-hydroxy-methyl-1,3,4-cyclohexanetriol 在 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 ((1R,2R,3R,4S,5S)-4-amino-2,3,5-trihydroxycyclohexyl)methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOHEXANE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTIBIOTICS
  [FR] COMPOSÉS CYCLOHEXANE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTIBIOTIQUES

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的化合物，包括该化合物的制药组合物以及该化合物用于治疗细菌感染，特别是用作抗生素的用途。

  公开号：

  WO2012080240A1

文献信息

• CYCLOHEXANE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTIBIOTICS
  申请人：UNIVERSITÄT KONSTANZ

  公开号：US20140066409A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention relates to compounds according to general formula (I), pharmaceutical compositions comprising compounds according to general formula (I) and the use of the compounds for the treatment of a bacterial infection, particularly for use as an antibiotic.

  本发明涉及符合通用式(I)的化合物，包括符合通用式(I)的化合物的制药组合物以及该化合物用于治疗细菌感染，特别是用作抗生素的用途。
• Cyclohexane compounds and their use as antibiotics
  申请人：Mayer Günter

  公开号：US08846645B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  The present invention relates to compounds according to general formula (I), pharmaceutical compositions comprising compounds according to general formula (I) and the use of the compounds for the treatment of a bacterial infection, particularly for use as an antibiotic.

  本发明涉及符合一般式（I）的化合物、包含符合一般式（I）的化合物的药物组合物以及用于治疗细菌感染的化合物的用途，特别是用作抗生素。
• [EN] CYCLOHEXANE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTIBIOTICS<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLOHEXANE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTIBIOTIQUES
  申请人：UNIV BONN

  公开号：WO2012080240A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to compounds according to general formula (I), pharmaceutical compositions comprising compounds according to general formula (I) and the use of the compounds for the treatment of a bacterial infection, particularly for use as an antibiotic.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，包括该化合物的制药组合物以及该化合物用于治疗细菌感染，特别是用作抗生素的用途。
• US8846645B2
  申请人：——

  公开号：US8846645B2

  公开（公告）日：2014-09-30
• Synthesis and evaluation of glucosamine-6-phosphate analogues as activators of glmS riboswitch
  作者：Guan-Nan Wang、Pui Sai Lau、Yingfu Li、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.015

  日期：2012.11

  The glmS riboswitch is a ribozyme found in numerous Gram-positive bacteria and responds to the cellular concentrations of glucosamine 6-phosphate (GlcN6P). Given the importance of GlcN6P for cell wall biosynthesis, the glmS riboswitch has become a new drug target for the development of antibiotics. Herein, we describe the efficient synthesis of three GlcN6P analogues and their evaluation on inducing self-cleavage of the glmS riboswitch from Bacillus subtilis. Our results provide valuable information for further elucidation of the structure activity relationships and drug design for glmS riboswitch antibiotics. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.