1-allyl-5-iodo-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1418001-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-allyl-5-iodo-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；5-Iodo-4-phenyl-1-prop-2-enyltriazole
• CAS: 1418001-39-4
• 化学式: C₁₁H₁₀IN₃
• 分子量: 311.125
• InChiKey: CFJXCWAJYKESDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-5-iodo-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 (E)-1-phenyl-(2-tributylstannyl)ethene 在 bis(acetonitrile)palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(E)-1-allyl-4-phenyl-5-styryl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代的5-碘-1,2,3-三唑与有机锡试剂的钯催化交叉偶联

  摘要：

  摘要 在一种新的建筑带有1,2,3-三唑部分的建筑体系的合成方法中，我们在此报告了1,4-二取代的5-碘-1,2,3-三唑的第一个Stille交叉偶联反应。苯乙烯衍生物得到相应的5-乙烯基-1，2，3-三唑。 在一种新的建筑带有1,2,3-三唑部分的建筑体系的合成方法中，我们在此报告了1,4-二取代的5-碘-1,2,3-三唑的第一个Stille交叉偶联反应。苯乙烯衍生物得到相应的5-乙烯基-1，2，3-三唑。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318112
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-propene 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以63%的产率得到1-allyl-5-iodo-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代的5-碘-1,2,3-三唑与有机锡试剂的钯催化交叉偶联

  摘要：

  摘要 在一种新的建筑带有1,2,3-三唑部分的建筑体系的合成方法中，我们在此报告了1,4-二取代的5-碘-1,2,3-三唑的第一个Stille交叉偶联反应。苯乙烯衍生物得到相应的5-乙烯基-1，2，3-三唑。 在一种新的建筑带有1,2,3-三唑部分的建筑体系的合成方法中，我们在此报告了1,4-二取代的5-碘-1,2,3-三唑的第一个Stille交叉偶联反应。苯乙烯衍生物得到相应的5-乙烯基-1，2，3-三唑。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318112

文献信息

• (Iminophosphorane)copper(I) Complexes as Highly Efficient Catalysts for 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Azides with Terminal and 1‐Iodoalkynes in Water: One‐Pot Multi‐Component Reaction from Alkynes and in situ Generated Azides
  作者：Joaquín García‐Álvarez、Josefina Díez、Jose Gimeno、Francisco J. Suárez、Cristian Vincent

  DOI：10.1002/ejic.201200789

  日期：2012.12

  amount of azides (RO)2P(=S)N3 (R = Et, Ph) leads to high-yield formation of the N-thiophosphorylated iminophosphorane derivatives 3b and 4a,b, respectively. The reaction of these new iminophosphorane ligands with [Cu(NCCH3)4][PF6] (in a 2:1 molar ratio) has been investigated. The resulting (iminophosphorane)copper(I) complexes 5b and 6a,b are efficient catalysts for the three-component cycloaddition reaction

  用等分子量的叠氮化物 (RO)2P(=S)N3 (R = Et, Ph) 处理水溶性磷烷 PTA (1) 和 DAPTA (2) 导致 N-硫代磷酸化亚氨基正膦衍生物的高产率形成分别为 3b 和 4a,b。已经研究了这些新的亚氨基正膦配体与 [Cu(NCCH3)4][PF6]（摩尔比为 2:1）的反应。所得（亚氨基正膦）铜（I）配合物 5b 和 6a,b 是三组分环加成反应（有机卤化物、NaN3 和末端炔烃）在水性介质中的有效催化剂，根据“点击法律”，具有广泛底物范围和功能兼容性的 1,4-二取代三唑。还报道了类似的（亚氨基正膦）铜（I）催化剂 5a 在水介质中以 1-碘炔作为内部炔的一锅三组分反应中的前所未有的应用。已经进行了水中 5a 的 ESI-MS 分析和 DFT 理论计算 [B3LYP/6-31G(d)]，为了解负责水中催化活性的实际活性物质提供了宝贵的见解。