3-甲砜基苯腈 | 22821-75-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲砜基苯腈
• 中文别名: 3-(甲基磺酰基)苯甲腈
• 英文名称: 3-(methylsulfonyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-methylsulfonylbenzonitrile
• CAS: 22821-75-6
• 化学式: C₈H₇NO₂S
• mdl: MFCD04037969
• 分子量: 181.215
• InChiKey: VWPJXEYDYJQMBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-51
• 沸点：
  210 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

简介

3-甲砜基苯腈是一种用于制备具有恶二唑结构的S1P1激动剂的有机化合物。S1P（鞘磷脂1型）是生物活性鞘磷脂代谢物，由造血细胞分泌，在活化的血小板中储存和释放，并作为G蛋白偶联受体(GPCR)家族的激动剂发挥作用。

应用

3-甲砜基苯腈可用作医药合成中间体，用于构建恶二唑结构衍生物。多篇文献报道指出，3-甲砜基苯腈可被用来制备S1P1激动剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲砜基苯腈 在 硫酸 、 三氧化硫 、 硝酸 作用下， 以51%的产率得到3-(甲基磺酰基)-5-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRIDAZINECARBONITRILES USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  [FR] IMIDAZOPYRIDAZINECARBONITRILES POUVANT ÊTRE EMPLOYÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  该发明提供了式（I）的化合物及其药用可接受的盐。式（I）的咪唑吡啶嗪抑制蛋白激酶活性，因此使它们作为抗癌药物有用。

  公开号：

  WO2010042699A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-苯甲硫醚 在 potassium sulfate 、 potassium hydrogensulfate 、 oxone 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到3-甲砜基苯腈
  参考文献：
  名称：

  通过相关分析研究了二甲基二环氧乙烷在各种溶剂中氧化芳基甲基硫化物和亚砜的机理。

  摘要：

  已经测量了在丙酮中，丙酮与具有相对和较低介电常数的非质子惰性助溶剂的混合物中以及在丙酮水溶液中，二甲基二环氧乙烷对芳基甲基硫化物和亚砜的氧化反应的相对速率常数。对不同溶剂中取代基作用的相关分析表明，除一个例外，反应是通过一步法发生的，其中新的SO键的形成和丙酮的消除会协同发生。例外是丙酮水溶液中的硫化物在所研究的水中占最高比例（20％v / v）的氧化。这里，该反应的行为与两步机理相一致，在该机理中，氧化剂可逆地攻击硫化物，形成开链beta甜菜碱，随后fragments成亚砜和丙酮。没有证据表明中间的二氧杂环丁烷会参与，就像在（CH2）Cl（2）和类似的非质子溶剂中被（三氟甲基）甲基二氧杂环丁烷进行硫化物氧化时发现的那样。不合理地将涉及甜菜碱的机理与有或没有衍生的二氧杂环丁烷一起推广到二甲基二环氧乙烷在丙酮中的反应。

  DOI：

  10.1039/b714707d

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• 5-Membered heterocyclic compound
  申请人：Nishida Haruyuki

  公开号：US20090156642A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides 5-membered heterocycle compounds represented by the following general formula (I): The present compounds have a superior acid secretion inhibitory effect, and shows an antiulcer activity and the like.

  本发明提供了以下通式(I)表示的5元杂环化合物： 本化合物具有优异的抑制胃酸分泌效果，并显示出抗溃疡活性等。
• [EN] KCNT1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE KCNT1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PRAXIS PREC MEDICINES INC

  公开号：WO2020227101A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention is directed to, in part, compounds and compositions useful for preventing and/or treating a neurological disease or disorder, a disease or condition relating to excessive neuronal excitability, and/or a gain-of-function mutation in a gene (e.g., KCNT1). Methods of treating a neurological disease or disorder, a disease or condition relating to excessive neuronal excitability, and/or a gain-of-function mutation in a gene such as KCNT1 are also provided herein.

  本发明部分涉及用于预防和/或治疗神经系统疾病或紊乱、与过度神经元兴奋性有关的疾病或病况，以及基因（例如KCNT1）中的功能增强突变的化合物和组合物。本文还提供了治疗神经系统疾病或紊乱、与过度神经元兴奋性有关的疾病或病况，以及基因如KCNT1中的功能增强突变的方法。
• Method for Preparing Halogenated Amines
  申请人：Saiah Eddine

  公开号：US20080188659A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  This invention relates to methods for preparing halogenated amines.

  这项发明涉及制备卤化胺的方法。
• [EN] PYRAZOLE OXADIAZOLE DERIVATIVES AS S1P1 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRAZOLES OXADIAZOLES EN TANT QU'AGONISTES DE S1P1
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2010142628A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to pyrazole oxadiazoles derivatives of Formula (I), and their use for treating multiple sclerosis and other diseases. Wherein R1, R2 and R3 are as defined in the description.

  本发明涉及式(I)的吡唑噁二唑衍生物，以及它们用于治疗多发性硬化症和其他疾病的用途。其中R1、R2和R3如描述中所定义。