N6-benzyl-2'-O-(phenylcarbamoyl)adenosine | 73555-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-benzyl-2'-O-(phenylcarbamoyl)adenosine
• 英文别名: N⁶-benzyl-2'-O-(phenylcarbamoyl)adenosine
• CAS: 73555-93-8
• 化学式: C₂₄H₂₄N₆O₅
• 分子量: 476.492
• InChiKey: BTMVTRACWWIWBH-ZDXOVATRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  143.65
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 6-苄基腺苷 在 Zn naphthenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到N6-benzyl-2'-O-(phenylcarbamoyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  异氰酸苯酯-环烷酸锌对多羟基化合物的区域选择性（苯基氨基甲酰基）化

  摘要：

  在环烷酸锌存在下，苯基异氰酸酯与1,2-丙二醇和3,4-O-异亚丙基-d-甘露糖醇的反应以高收率得到伯苯基氨基甲酸酯。1,2,6-己三醇在O-1处被选择性苯氨基甲酰化，在O-2'处被N6-苄基腺苷选择性地苯甲酰化。常见的甲基乙二醛和醛糖基-吡喃二糖苷以相当高的产率获得了3-单（苯基氨基甲酸酯），在某些情况下还具有相当比例的2-酯。当不使用锌盐时，O-6是六吡喃糖苷中最活泼的氧原子。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90142-3

文献信息

• Bis(tributyltin) oxide-phenyl isocyanate system for regioselective (phenylcarbamoyl)ation of purine and pyrimidine ribonucleosides
  作者：Ichiro Hirao、Kiyotaka Itoh、Nobuo Sakairi、Younosuke Araki、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/0008-6215(82)84038-x

  日期：1982.11

  Abstract On benzylaminolysis, 5′- O -benzoyl- N 6 -benzyladenosine 2′,3′-carbonate gave a 3:1 mixture of the corresponding 3′- and 2′-benzylcarbamate (67% total yield); hydrazinolysis and hydroxaminolysis were, however, unsuccessful. An alternative approach to regioselective carbamoylation of ribonucleosides, by use of bis(tributyltin) oxide-phenyl isocyanate, was examined, because it is a much simpler

  摘要在苄基氨基分解反应中，由5'-O-苯甲酰基-N 6-苄基腺苷2'，3'-碳酸酯生成3：1的相应3'-和2'-苄基氨基甲酸酯混合物（总收率67％）；但是，肼解和羟氨解均未成功。通过使用双（三丁基锡）氧化物-苯基异氰酸酯，研究了核糖核苷的区域选择性氨基甲酰基化的另一种方法，因为这是一个非常简单的程序。方法A，涉及核糖核苷的两阶段处理，首先在回流下用甲苯中的双（三丁基锡）氧化物在回流下，然后用异氰酸苯酯处理，得到相应的5'-苯基氨基甲酸酯，但仅对N 6可行。 -苄基腺苷。程序B，涉及在溶剂中用双（三丁基锡）氧化物-苯基异氰酸酯一步一步处理核糖核苷，据发现，在适当改变所用溶剂体系的极性（或组成）的情况下，可以选择性地给出相应的3'-或2'-苯基氨基甲酸酯，并且可用于多种核糖核苷。程序B中的2'-脱氧核糖核苷反应引起了人们的关注，因为它可以区域特异性地产生相应的5'-苯基氨基甲酸酯。讨论了可能与这些反应的区域选择性有关的因素。
• Regioselective phenylcarbamoylation of purine and pyrimidine ribonucleosides through dibutyltin oxide-and tertiary amine-phenyl isocyanate systems
  作者：Ichiro Hirao、Kiyotaka Itoh、Shigeyoshi Nishino、Younosuke Araki、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90296-9

  日期：1986.9