(R)-N-carbamylindanylglycine | 870151-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-carbamylindanylglycine
• 英文别名: (2R)-2-(carbamoylamino)-2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetic acid
• CAS: 870151-49-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: JMJGAOFOBFJNCE-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-carbamylindanylglycine 在 air 盐酸 、 Sodium borate 、 D-carbamoylase 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2R)-2-[(2R,5R)-5-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-2-(2-methylpropyl)-3,6-dioxopiperazin-1-yl]-2-phenyl-N-propan-2-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  2,5-二酮哌嗪作为有效的，选择性的和口服生物利用的催产素拮抗剂。2.合成，手性和药代动力学。

  摘要：

  描述了一系列手性7-芳基-2,5-二酮哌嗪催产素拮抗剂的短立体选择性合成。改变7-芳基环中取代基的官能度和取代方式并改变该环外环的手性可产生有效的催产素拮抗剂（pK（i）> 8.5）。（3R，6R，7R）-2,5-二酮哌嗪系列的SAR和药代动力学分析以及在7-芳基环中引入邻位F基团以改善大鼠pK的结果在2'，4'-二氟苯基二酮哌嗪衍生物37，一种针对人催产素受体的强效催产素拮抗剂（pK（i）= 8.9），相对于所有三种加压素受体V1a，V2和V1b具有> 1000倍的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm050557v
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-茚 在 Sodium borate 、 sodium hydroxide 、 D-hydantoinase 、 水 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (R)-N-carbamylindanylglycine
  参考文献：
  名称：

  2,5-二酮哌嗪作为有效的，选择性的和口服生物利用的催产素拮抗剂。2.合成，手性和药代动力学。

  摘要：

  描述了一系列手性7-芳基-2,5-二酮哌嗪催产素拮抗剂的短立体选择性合成。改变7-芳基环中取代基的官能度和取代方式并改变该环外环的手性可产生有效的催产素拮抗剂（pK（i）> 8.5）。（3R，6R，7R）-2,5-二酮哌嗪系列的SAR和药代动力学分析以及在7-芳基环中引入邻位F基团以改善大鼠pK的结果在2'，4'-二氟苯基二酮哌嗪衍生物37，一种针对人催产素受体的强效催产素拮抗剂（pK（i）= 8.9），相对于所有三种加压素受体V1a，V2和V1b具有> 1000倍的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm050557v