3-甲硫基丙酸甲酯 | 13532-18-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 硫醚类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-甲硫基丙酸甲酯
• 中文别名: 3-甲基硫代丙酸甲酯；3-(硫代甲基)丙酸甲酯；菠萝甲醇；甲基3-甲硫丙酯
• 英文名称: methyl 3-(methylthio)propionate
• 英文别名: methyl 3-(methylthio)propanoate；methyl 3-methylsulfanylpropanoate
• CAS: 13532-18-8
• 化学式: C₅H₁₀O₂S
• mdl: MFCD00008565
• 分子量: 134.199
• InChiKey: DMMJVMYCBULSIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-75 °C/13 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.077 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  162 °F
• 溶解度：
  氯仿（可溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  1.04
• 物理描述：
  colourless to pale yellow liquid with onion-like odour
• 折光率：
  1.462-1.468
• 保留指数：
  992.4;1001;1000;992
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，避免与氧化物接触。这是一种无色至淡黄色的液体，具有浓烈的肉香、洋葱、蒜和韭香味。稀释时则会散发出甜果香气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309070
• 危险品运输编号：
  UN 3334
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P501
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  常温密闭，阴凉通风干燥。

SDS

3-甲硫基丙酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl 3-(Methylthio)propionate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-甲硫基丙酸甲酯
百分比： ....
CAS编码： 13532-18-8
俗名： 3-(Methylthio)propionic Acid Methyl Ester
分子式： C5H10O2S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
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紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。
7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 81 °C/2kPa
闪点： 72°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
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模块 9. 理化特性
密度： 1.07
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

含量分析

按气液色谱法(GT-10-4)用非极性柱进行测定。

毒性

GRAS(FEMA)。

可安全用于食品(FDA，§172．515，2000)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：

• 饮料：0.35
• 冰淇淋：0.37
• 糖果：0.74
• 焙烤食品：1.0
• 糖浆：0.05

适度为限(FDA，§172．515，2000)。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

• 添加剂中文名称：3-甲硫基丙酸甲酯
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料
• 最大允许使用量（g/kg）：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色至淡黄色液体，具有菠萝香气。沸点74~75℃(1733Pa)，极难溶于水，易溶于乙醇。

用途

GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料，并用作食用香精。

生产方法

由丙烯酸甲酯与甲硫醇在甲醇钠存在下缩合而得；也可由甲硫基钠与碘代丙酸甲酯反应转化而成。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-巯基丙酸甲酯	Methyl 3-mercaptopropionate	2935-90-2	C4H8O2S	120.172
  3-(甲基硫代)丙酸	3-(methylsulfanyl)propionic acid	646-01-5	C4H8O2S	120.172
  3-巯基丙酸	3-mercaptopropionic acid	107-96-0	C3H6O2S	106.145

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(甲基硫代)丙酸	3-(methylsulfanyl)propionic acid	646-01-5	C4H8O2S	120.172
  硫代二丙酸	3,3'-thiodipropionic acid	111-17-1	C6H10O4S	178.209
  ——	methyl 3-(methylsulfonyl)propanoate	89211-37-0	C5H10O4S	166.198

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲硫基丙酸甲酯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以23%的产率得到丙烯酸甲酯（MA）
  参考文献：
  名称：

  使用 3-（甲硫基）丙酸甲酯作为硫醇替代物的 Pd 催化的 Ar-OTf 的分子间转移硫醇化

  摘要：

  该工作描述了使用 3-（烷硫基）丙酸甲酯作为无味硫醇替代物的 Ar-OTf 的分子间硫醇转移。已经以中等至良好的产率获得了一系列取代的芳基甲基硫化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100822
• 作为产物：
  描述：

  3-(methylsulfinyl)propionic acid methyl ester 在 N,N,N’,N’-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以90%的产率得到3-甲硫基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A novel method for the reduction of sulfoxides with the N,N,N’,N’-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide (TBBDA)/PPh3 system

  摘要：

  摘要 描述了一种使用N,N,N',N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺[TBBDA]与三苯基膦结合的方法，将磺氧化物还原为硫化物。该方法具有良好至优异的产率、短反应时间、高效性和便捷的产物分离等优点。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.11.006

文献信息

• Trimethylphenylammonium Tribromide as a New and Efficient Oxidizing Agent for the Oxidative Coupling of Thiols into Disulfides and Chemoselective Oxidation of Sulfides into Sulfoxides
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohammad Soleiman-Beigi、Farid Noormohammadi

  DOI：10.1080/10426507.2010.527878

  日期：2011.8.1

  Abstract Trimethylphenylammonium tribromide has been introduced as a versatile and new oxidizing agent for the preparation of disulfides and sulfoxides from thiols and sulfides, respectively. The reaction progress is simple, and proceeds under mild and homogenous conditions in ambient temperature. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus

  摘要 三甲基苯基三溴化铵是一种多功能的新型氧化剂，分别用于从硫醇和硫化物制备二硫化物和亚砜。反应过程简单，在常温温和均相条件下进行。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• Synthesis and characterization of VO–vanillin complex immobilized on MCM‐41 and its facile catalytic application in the sulfoxidation reaction, and synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐ones and disulfides in green media
  作者：Mohsen Nikoorazm、Maryam Khanmoradi

  DOI：10.1002/jccs.201900531

  日期：2020.8

  as a green oxidant) and also a suitable catalyst for the preparation of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H )‐one derivatives in water at 90°C. Using this protocol, we show that a variety of disulfides, sulfoxides, and 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H )‐one derivatives can be synthesized in green conditions. The catalyst can be recovered and recycled for further reactions without appreciable loss of catalytic performance

  在这项工作中，将香兰素复合物固定在MCM-41上，并通过FT-IR，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散光谱，热重分析和BET技术进行表征。发现这种担载的席夫碱配合物是一种有效且可回收的催化剂，可用于将硫化物化学选择性氧化为亚砜和硫醇使其相应的二硫化物（使用过氧化氢作为绿色氧化剂），也是制备2,3-的合适催化剂。90°C水中的二氢喹唑啉-4（1 H）-1衍生物。使用此协议，我们显示了各种二硫化物，亚砜和2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一种衍生物可以在绿色条件下合成。催化剂可以回收并循环用于进一步的反应，而不会明显降低催化性能。
• Oxo-vanadium(IV) Schiff base complex supported on modified MCM-41: a reusable and efficient catalyst for the oxidation of sulfides and oxidative S-S coupling of thiols
  作者：Mohsen Nikoorazm、Arash Ghorbani-Choghamarani、Nourolah Noori

  DOI：10.1002/aoc.3295

  日期：2015.5

  Oxo‐vanadium(IV) Schiff base complex supported on MCM‐41 as an organic–inorganic hybrid heterogeneous catalyst was synthesized with post‐grafting of MCM‐41 with 3‐aminoropropyltrimethoxysilane and subsequent reaction with 3,4‐dihydroxybenzaldehyde and then complexation with oxo‐vanadium acetylacetonate salt. The catalyst was analysed using a series of characterization techniques such as Fourier transform

  合成MCM-41作为有机-无机杂化多相催化剂的氧钒（IV）Schiff碱配合物是将MCM-41与3-氨基丙基三甲氧基硅烷接枝后再与3,4-二羟基苯甲醛反应然后与oxo络合而合成的乙酰丙酮钒盐。使用一系列表征技术对催化剂进行了分析，例如傅立叶变换红外光谱，小角度X射线衍射，氮吸收等温线，透射电子显微镜和热重分析。收集的数据提供了钒配合物锚固在MCM-41上的证据。在各种硫化物和硫醇（转化为亚砜和二硫化物，分别以过氧化氢脲作为氧化剂，在温和的条件下具有很高的收率和优异的选择性。该多相催化剂可以容易地回收并重复使用几次，而不会显着降低催化活性和选择性。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification of aryl halides with thioethers and thioesters
  作者：Yahui Li、Gao Bao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c9sc05532k

  日期：——

  Functional group transfer reactions are an important synthetic tool in modern organic synthesis. Herein, we developed a new palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification reaction of aryl halides with thioethers and thioesters. The synthetic utility and practicality of this catalytic protocol are demonstrated in a wide range of successful transformations (>70 examples). This catalytic protocol

  官能团转移反应是现代有机合成中重要的合成工具。本文中，我们开发了一种新的钯催化的芳基卤化物与硫醚和硫酯的分子间反硫醚化反应。该催化方案的合成实用性和实用性已在许多成功的转化中得到证明（> 70个例子）。该催化方案也适用于羰基化偶联方法，并且已经实现了芳基卤化物的羰基化甲基硫代酯化的第一个实例。值得注意的是，这项工作还提供了一种使用天然产物（例如蛋氨酸和硒代蛋氨酸）作为官能团来源的方法。
• Catalytic Oxidation of Sulfides to Sulfoxides by Poly(4-vinyl pyridinium nitrate), Silica Sulfuric Acid and Ammonium Bromide as a Catalyst
  作者：Arash GHORBANI-CHOGHAMARANI、Sara SARDARI

  DOI：10.1016/s1872-2067(10)60124-6

  日期：2010.1

  Abstract A new catalytic procedure for the chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides was studied. A variety of aliphatic and aromatic sulfides were subjected to sulfoxidation by combining poly(4-vinyl pyridinium nitrate), silica sulfuric acid (SiO2-OSO3H), and catalytic amounts of ammonium bromide in CH2Cl2 in the presence of a few drops of water at room temperature. Excellent yields were

  摘要 研究了一种将硫化物化学选择性氧化为亚砜的新催化工艺。在室温下，在几滴水的存在下，将聚（4-乙烯基硝酸吡啶鎓）、二氧化硅硫酸 (SiO2-OSO3H) 和催化量的溴化铵在 CH2Cl2 中混合，对多种脂肪族和芳香族硫化物进行亚硫氧化反应。温度。获得了极好的收率。

表征谱图