2-methoxy-6-phenoxypyridine | 1354629-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-6-phenoxypyridine
• CAS: 1354629-29-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: OYYILLCQJMGVBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-phenoxypyridine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到2-(2,6-dichlorophenoxy)-6-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性C–H氯化：实现苯酚衍生物的顺序双官能化和生物活性化合物的后期氯化†

  摘要：

  我们已经开发了一种使用催化量的乙酸钯进行苯酚衍生物辅助CH-H氯化的方案，该方案适用于二氟苯醚和雌酮的后期氯化。2-吡啶基允许高效的钯催化氯化和酚衍生物的顺序邻位C-H官能化反应，生成各种对称和不对称的2,4,6-三取代酚。

  DOI：

  10.1039/c7ra09939h
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 6-methoxypicolinate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到2-methoxy-6-phenoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  Pd和Ni催化合成脱羰二芳基醚

  摘要：

  由于二芳基醚作为药物和天然产物中的一个重要基序存在，因此已经对开发新方法进行了广泛的研究。构建二芳基醚部分的常规方法是芳基卤化物和酚与铜或钯催化剂的分子间交叉偶联反应。我们使用钯或镍催化剂开发了芳族酯的催化脱羰醚化，以及我们的使能二膦配体，以产生相应的二芳基醚。本反应可以以极好的收率以克规模进行。该反应不仅在分子内设置中起作用，而且还允许使用其他酚进行交叉醚化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00049

文献信息

• Etherification of Functionalized Phenols with Chloroheteroarenes at Low Palladium Loading: Theoretical Assessment of the Role of Triphosphane Ligands in CO Reductive Elimination
  作者：Mélanie Platon、Luchao Cui、Sophal Mom、Philippe Richard、Mark Saeys、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/adsc.201100481

  日期：2011.12

  tolerates very important functions in various positions, such as cyano, methoxy, amino, and fluoro groups, which is useful to synthesize bioactive molecules. DFT studies furthermore demonstrate that triphosphane ligands open up various new pathways for the CO reductive elimination involving the third phosphane group. In particular, the rate for one of these new pathways is calculated to be about 1000 times

  本研究强调了具有可控构象的稳健三齿二茂铁基膦烷在CO键形成反应中作为催化助剂的潜力。空气稳定的钯三膦体系通过使用低至0.2 mol％的催化剂，对于选择性杂芳基醚合成非常有效。这些发现代表了功能性酚，富电子，贫电子和对位，间位或邻位的酚在经济上有吸引力的清洁醚化-被取代的底物，其具有杂芳基氯化物，包括吡啶，羟基化吡啶，嘧啶和噻唑。醚化耐受各种位置的非常重要的功能，例如氰基，甲氧基，氨基和氟基团，这些功能可用于合成生物活性分子。DFT研究进一步表明，三膦配体为涉及第三膦基团的CO还原消除开辟了各种新途径。特别地，这些新途径之一的速率经计算比从具有相似二茂铁基配体但在底部Cp环上没有膦基的复合物进行还原消除的速率快约1000倍。计算了第三膦基与钯（II）中心的配位，以稳定该新途径中的过渡态，
• <i>N</i>- and <i>O</i>-arylation of pyridin-2-ones with diaryliodonium salts: base-dependent orthogonal selectivity under metal-free conditions
  作者：Masami Kuriyama、Natsumi Hanazawa、Yusuke Abe、Kotone Katagiri、Shimpei Ono、Kosuke Yamamoto、Osamu Onomura

  DOI：10.1039/d0sc02516j

  日期：——

  N- and O-arylation reactions of pyridin-2-ones as ambident nucleophiles have been achieved with diaryliodonium salts on the basis of base-dependent chemoselectivity. In the presence of N,N-diethylaniline in fluorobenzene, pyridin-2-ones were very selectively converted to N-arylated products in high yields. On the other hand, the O-arylation reactions smoothly proceeded with the use of quinoline in chlorobenzene

  基于对碱的化学选择性，用二芳基碘鎓盐实现了作为环境亲核体的吡啶-2-酮的无金属N-和O-芳基化反应。在氟苯中存在N，N-二乙基苯胺时，吡啶-2-酮非常有选择地以高收率转化为N-芳基化产物。另一方面，通过在氯苯中使用喹啉使O-芳基化反应顺利进行，从而导致高收率和选择性。在这些方法中，除吡啶-4-酮和一组二芳基碘鎓盐之外，还接受了多种吡啶-2-酮和一组二芳基碘鎓盐作为合适的反应伙伴。
• 一种2-(2，6-二氯苯氧基)吡啶化合物的合成 方法及其用途
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN107011250B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明涉及一种2‑(2，6‑二氯苯氧基)吡啶化合物的合成方法及其用途，在有机溶剂中，以2‑苯氧基吡啶与N‑氯代丁二酰亚胺为反应原料，在过渡金属钯催化剂和对甲基苯磺酸添加剂的共同促进作用下，通过苯环C‑H键活化的氯代反应得到2‑(2，6‑二氯苯氧基)吡啶化合物。所述方法底物范围广泛、反应条件温和、后处理简单以及产物的产率和纯度高，为2‑(2，6‑二氯苯氧基)吡啶化合物开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。
• Bisphosphine/Nickel-Catalyzed C–O Cross-Coupling of Phenols with Chloropyridine and Related Electrophiles
  作者：Nicholas E. Bodé、Ryan T. McGuire、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03587

  日期：2022.12.16