(E)-4-(4-nitrophenyl)-1-tosylbut-3-en-2-one | 1047974-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-nitrophenyl)-1-tosylbut-3-en-2-one
• CAS: 1047974-12-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅S
• 分子量: 345.376
• InChiKey: TXHZWGOAGWVCBY-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-nitrophenyl)-1-tosylbut-3-en-2-one 、 环戊二烯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-1-((1S,2R,3R,4R)-3-(4-nitrophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-2-tosylethanone 、 1-((1R,2R,3R,4S)-3-(4-nitrophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-2-tosylethanone 、 1-((1S,2S,3S,4R)-3-(4-nitrophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-2-tosylethanone 、 (+)-1-((1R,2S,3S,4S)-3-(4-nitrophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-2-tosylethanone
  参考文献：
  名称：

  铜（II）-双（恶唑啉）催化不对称Diels-Alder反应与作为亲二烯体的α'-芳基磺酰基烯酮

  摘要：

  α'-芳基磺酰基烯酮是Cu（II）-双（恶唑啉）催化的对映选择性Diels-Alder反应与许多二烯的有效二齿亲二烯体，提供了对映体过量至高对映体过量的相应产物。可以将所得的产物烷基化并除去砜，因此α'-芳基磺酰基烯酮可以被视为简单的单齿烯酮的替代物，该单齿烯酮在该催化体系中是弱亲二烯体。

  DOI：

  10.1021/jo8009227
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-1-tosylbutan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (E)-4-(4-nitrophenyl)-1-tosylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（II）-双（恶唑啉）催化不对称Diels-Alder反应与作为亲二烯体的α'-芳基磺酰基烯酮

  摘要：

  α'-芳基磺酰基烯酮是Cu（II）-双（恶唑啉）催化的对映选择性Diels-Alder反应与许多二烯的有效二齿亲二烯体，提供了对映体过量至高对映体过量的相应产物。可以将所得的产物烷基化并除去砜，因此α'-芳基磺酰基烯酮可以被视为简单的单齿烯酮的替代物，该单齿烯酮在该催化体系中是弱亲二烯体。

  DOI：

  10.1021/jo8009227