methyl 3,6-di-O-acetyl-2,4-bis(O-(p-bromobenzoyl))-α-D-glucopyranoside | 80326-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-di-O-acetyl-2,4-bis(O-(p-bromobenzoyl))-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-(4-bromobenzoyl)oxy-6-methoxyoxan-3-yl] 4-bromobenzoate
• CAS: 80326-20-1
• 化学式: C₂₅H₂₄Br₂O₁₀
• 分子量: 644.268
• InChiKey: VFDNWUDAZUUMSL-ILJOYBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-bis-O-acetyl-2,4-bis-O-(p-bromobenzoyl)-β-D-glucopyranoside 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到methyl 3,6-di-O-acetyl-2,4-bis(O-(p-bromobenzoyl))-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷基吡喃葡萄糖苷异构体间CD光谱差异的立体化学研究

  摘要：

  椅子构型的几何形状略有不同，这是在烷基吡喃葡萄糖苷的异构体中观察到的CD光谱差异的根源。该研究使用甲基吡喃葡萄糖苷衍生物作为模型化合物，显示出CD数据，1 H NMR数据和半经验计算之间的优异一致性，并且发现的几何形状令人满意地解释了四色取代的烷基吡喃葡萄糖苷的β-端基异构体观察到的更高振幅。涉及C2上的发色团的2 / 3、2 / 4和2/6的成对相互作用最依赖于端基异构构型，2/4相互作用甚至显示出异头异构体的相反CD符号。另外，发现2/3成对相互作用独立于糖苷配基的结构性质。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00037-8

文献信息

• Pyranose benzoates: an additivity relation in the amplitudes of exciton-split CD curves
  作者：Hung Wen Liu、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/ja00369a004

  日期：1982.3