8-butoxy-2-methylquinoline | 945471-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-butoxy-2-methylquinoline
• CAS: 945471-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: YADXQQDQVPROMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-butoxy-2-methylquinoline 在 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 silica gel 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(benzimidazol-2-yl)-8-butoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  三齿8-羟基喹啉衍生物配体及其锌配合物的合成与性能

  摘要：

  摘要 以 8-羟基奎那定和邻二氨基苯为原料合成了 8-羟基喹啉 (Q) 衍生物的新型 N,N,O-三齿配体，即 2-(苯并咪唑-2-基)-8-丁氧基喹啉 (BIBQ)。起始材料。所制备的配体与二乙基锌反应得到 Zn(II) 配合物。然后通过碳核磁共振（13C NMR）、质子核磁共振（1H NMR）、质谱（MS）和元素分析（EA）表征配体和配合物。此外，还研究了锌配合物的热性能、电化学性能和光致发光性能。结果表明，配合物的分解温度（起始温度）为 290 ℃，表明具有相对较高的热稳定性。此外，最高占据分子轨道（HOMO）的能级，最低未占分子轨道 (LUMO) 和能隙分别计算为 - 5.41、 - 2.74 和 2.67 eV。还研究了络合物在溶液和固体中的发射光谱，在λmax = 493 nm 处发出明显的荧光。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2012.03.026
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-butoxy-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  制备8-羟基喹啉衍生物作为抗金黄色葡萄球菌的潜在抗生素

  摘要：

  这项工作描述了喹啉化合物作为可能的抗菌剂的制备。合成的喹啉衍生物对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性。有趣的是，与甲氧西林（3.125μg/ mL）相比，合成的5,7-二溴-2-甲基喹啉-8-ol（4）的最小抑菌浓度为6.25μg/ mL，与金黄色葡萄球菌相似。。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.072

文献信息

• MULTIFUNCTIONAL QUINOLINE DERIVATIVES AS ANTI-NEURODEGENERATIVE AGENTS
  申请人：ANNJI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20140296251A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Novel quinoline derivatives are disclosed. Also disclosed are synthesis and use thereof for treating neurodegenerative diseases.

  揭示了新型喹啉衍生物。还揭示了其合成和用于治疗神经退行性疾病的用途。
• QUINOLINE DERIVATIVES AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：TANG Johnny Cheuk-on

  公开号：US20120165370A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Quinoline derivatives showing anticancer activities against cancer cell lines of hepatocellular carcinoma (Hep3B), lung carcinoma (A549), esophageal squamous cell carcinoma (HKESC-1, HKESC-4 and KYSE150). The quinoline derivatives have a backbone structure of the following formulas:

  喹啉衍生物显示抗癌活性，针对肝细胞癌（Hep3B）、肺癌（A549）、食道鳞状细胞癌（HKESC-1、HKESC-4和KYSE150）细胞系。这些喹啉衍生物具有以下结构的骨架式样：
• Enhanced kinetic inertness in the electrochemical interconversion of Cu(i) double helical to Cu(ii) monomeric complexes
  作者：Piersandro Pallavicini、Massimo Boiocchi、Giacomo Dacarro、Carlo Mangano

  DOI：10.1039/b700488e

  日期：——

  behaviour similar to that of their analogues that contain unsubstituted quinolines, forming a bistable system with copper. [Cu2L2]2+ helicates are obtained with Cu+ and [CuL]2+ monomers with Cu2+, as shown by UV/Vis titrations, determination of complex formation constants, mass and NMR measurements, and X-ray crystallographic analysis. The OR groups are found to be non-coordinating, but the presence of such

  三个新 配体 由两个制成 亚氨基喹啉已经合成了由（R，R）-反--1，2-环己二烯间隔基分隔的两半。这些配体特征–OR功能附加在喹啉环的8位上（R =正烷基）。这配体 表现出类似于未取代的类似物的行为 喹啉，与铜形成双稳态系统。用Cu +和[Cu L ] 2+单体和Cu 2+获得[Cu 2 L 2 ] 2+螺旋体，如UV / Vis滴定法，测定络合物形成常数，质量和核磁共振 测量值，以及 X射线晶体学分析。发现OR基团是非配位的，但是在喹啉环上这种取代基的存在减慢了[Cu 2 L 2 ] 2+到[Cu L ] 2+的电化学互变。特别是，氧化作用的[Cu 2 L 2 ] 2+给出了可逆的两步曲线循环伏安法实验中，由于形成了Cu 2+螺旋体[Cu 2 L 2 ] 4+，因此在CV实验时间范围内不会演变为[Cu L ] 2+。
• Method of making and administering quinoline derivatives as anti-cancer agents
  申请人：Chan Albert Sun-chi

  公开号：US20090054482A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates methods of preparing quinoline derivative compounds, and administering such compounds in the treatment of solid and non-solid tumors, notably on liver cancer.

  本发明涉及制备喹啉衍生物化合物的方法，并在治疗实体和非实体肿瘤方面，特别是在肝癌方面使用这些化合物的方法。
• Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Vinylcyclopropanes with Alkenyl <i>N</i>-Heteroarenes Enabled by Palladium Catalysis
  作者：Wen-Dao Chu、Ya-Ting Wang、Tian-Tian Liang、Teng Long、Jia-Yu Zuo、Zhihui Shao、Bo Chen、Cheng-Yu He、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01326

  日期：2022.6.10

  The first catalytic enantioselective [3 + 2] cycloaddition reaction between vinylcyclopropanes and alkenyl N-heteroarenes in the presence of LiBr and a Pd(0)/SEGPHOS complex was developed. LiBr plays a key role in improving the reactivity of alkenyl N-heteroarenes as a mild Lewis acid.

  开发了在 LiBr 和 Pd(0)/SEGPHOS 配合物存在下乙烯基环丙烷和烯基N-杂芳烃之间的第一个催化对映选择性 [3 + 2] 环加成反应。LiBr作为一种温和的路易斯酸，在提高烯基N-杂芳烃的反应性方面起着关键作用。