methyl 3-[(3R)-3-(acetamidomethyl)-4-[1-(3-ethoxyphenyl)-2-(2-fluoro-4-methylphenyl)imidazole-4-carbonyl]piperazin-1-yl]naphthalene-1-carboxylate | 954410-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-[(3R)-3-(acetamidomethyl)-4-[1-(3-ethoxyphenyl)-2-(2-fluoro-4-methylphenyl)imidazole-4-carbonyl]piperazin-1-yl]naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 954410-14-1
• 化学式: C₃₈H₃₈FN₅O₅
• 分子量: 663.749
• InChiKey: LSKLCJMQGBWCJI-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(3R)-3-(acetamidomethyl)-4-[1-(3-ethoxyphenyl)-2-(2-fluoro-4-methylphenyl)imidazole-4-carbonyl]piperazin-1-yl]naphthalene-1-carboxylate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-((3R)-3-[(acetylamino)methyl]-4-{[1-(3-ethoxyphenyl)-2-(2-fluoro-4-methylphenyl)-1H-imidazol-4-yl]carbonyl}piperazin-1-yl)-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted piperazine-derived imidazole carboxamides as potent and selective CCK1R agonists for the treatment of obesity

  摘要：

  The discovery and structure-activity relationship of 1,2-diarylimidazole piperazine carboxamides bearing polar side chains as potent and selective cholecystokinin 1 receptor (CCK1R) agonists are described. Optimization of this series resulted in the discovery of isopropyl carboxamide 40, a CCK1R agonist with sub-nanomolar functional and binding activity as well as excellent potency in a mouse overnight food intake reduction assay. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.083
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-萘酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium(II) hydroxide/carbon 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~95.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 65.33h， 生成 methyl 3-[(3R)-3-(acetamidomethyl)-4-[1-(3-ethoxyphenyl)-2-(2-fluoro-4-methylphenyl)imidazole-4-carbonyl]piperazin-1-yl]naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/120688

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Substituted Imidazole 4-Carboxamides as Cholecystokinin-1 Receptor Modulators
  申请人：Berger Richard

  公开号：US20090239862A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Certain novel substituted imidazole 4-carboxamides are ligands of the human cholecystokinin receptor and, in particular, are selective ligands of the human cholecystokinin-1 receptor (CCK-1R). They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the modulation of CCK-1, such as obesity, and diabetes.

  某些新型取代咪唑4-羧酰胺是人胆囊收缩素受体的配体，尤其是人胆囊收缩素-1受体（CCK-1R）的选择性配体。它们因此可用于治疗、控制或预防对CCK-1调节敏感的疾病和疾病，如肥胖症和糖尿病。
• EP2010178A4
  申请人：——

  公开号：EP2010178A4

  公开（公告）日：2009-04-29
• SUBSTITUTED IMIDAZOLE 4-CARBOXAMIDES AS CHOLECYSTOKININ-1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP2010178A2

  公开（公告）日：2009-01-07
• US7858629B2
  申请人：——

  公开号：US7858629B2

  公开（公告）日：2010-12-28
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOLE 4-CARBOXAMIDES AS CHOLECYSTOKININ-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] IMIDAZOLE 4-CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE CHOLÉCYSTOKININE-1
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2007120688A2

  公开（公告）日：2007-10-25

  [EN] Certain novel substituted imidazole 4-carboxamides are ligands of the human cholecystokinin receptor and, in particular, are selective ligands of the human cholecystokinin-1 receptor (CCK-1R). They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the modulation of CCK-1R, such as obesity, and diabetes.
  [FR] L'invention concerne certains nouveaux imidazole 4-carboxamides substitués qui sont des ligands du récepteur de cholécystokinine humain et, en particulier, des ligands sélectifs du récepteur de cholécystokinine-1 (CCK-1R) humain. On les utilise donc pour traiter, combattre ou prévenir des maladies et des troubles qui réagissent à la modulation de CCK-1R, par exemple l'obésité et les différents types de diabète.