Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,3R,4aS,5aR,10aS,11aR)-3-benzyloxy-2-(2-benzyloxy-ethyl)-2,4a,5a-trimethyl-2,3,4,4a,5a,6,7,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-9-yl ester | 161984-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,3R,4aS,5aR,10aS,11aR)-3-benzyloxy-2-(2-benzyloxy-ethyl)-2,4a,5a-trimethyl-2,3,4,4a,5a,6,7,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-9-yl ester
• CAS: 161984-62-9
• 化学式: C₃₂H₃₉F₃O₈S
• 分子量: 640.718
• InChiKey: XTMYSUYBSIGUBX-BYBMCPGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,3R,4aS,5aR,10aS,11aR)-3-benzyloxy-2-(2-benzyloxy-ethyl)-2,4a,5a-trimethyl-2,3,4,4a,5a,6,7,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-9-yl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 4-[(2S,3R,4aS,5aR,8S,9R,10aS,11aR)-3-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-ethyl)-8-hydroxy-2,4a,5a-trimethyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-9-yl]-pentanoic acid 3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Brevetoxin B. 1. CDEFG Framework

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00108a051
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-7-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,8a-trimethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-butan-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,3R,4aS,5aR,10aS,11aR)-3-benzyloxy-2-(2-benzyloxy-ethyl)-2,4a,5a-trimethyl-2,3,4,4a,5a,6,7,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin B 的全合成。 2. 二氧杂环戊烷区域的第二代策略和构建 [DEFG]

  摘要：

  介绍了短杆菌毒素 B (1) 全合成的第二代策略。根据该策略，七环 (ABCDEFG) 碘化鏻 4 和三环 (UK) 醛 3 被定义为短毒素 B 骨架的前体。Yamaguchi 内酯化成功地分别用于形成 (EFG) 和 (DEFG) 内酯 (15 -* 7) 和 (29 6)。环 (E) 上所需的附属物通过 Murai 偶联有效引入，包括将衍生自碘化物 20 的高级有机铜酸盐添加到内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯 16 (16-25) 中。然后使用Ir(I)催化剂通过氢化将所得产物6fi的次要差向异构体转化为所需异构体6a。考虑了多种方法来进一步细化内酯 6。其中开发了一种方便的 Cr/Ni 促进的偶联反应，并将其应用于在环 D 上引入侧链。该反应的范围和一般性用各种醛（例如，39、59 和 62 ）。因此，由三氟甲磺酸乙烯酯 36 和环 B 醛 39 构建了 38。然而，预计的分子内迈克尔加成

  DOI：

  10.1021/ja00146a009