N-((2S,4R,6R)-2-(iodomethyl)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)acrylamide | 1421054-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-((2S,4R,6R)-2-(iodomethyl)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)acrylamide
• 英文别名: N-[(2S,4R,6R)-2-(iodomethyl)-6-phenyloxan-4-yl]prop-2-enamide
• CAS: 1421054-56-9
• 化学式: C₁₅H₁₈INO₂
• 分子量: 371.218
• InChiKey: NEJBAZYRZFGBHN-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,4R,6R)-2-(iodomethyl)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)acrylamide 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 norallosedamine
  参考文献：
  名称：

  Prins-Ritter反应立体选择性合成2-(2-羟基烷基)哌啶生物碱

  摘要：

  摘要 2-（2-羟烷基）哌啶生物碱的立体选择性全合成已通过 Prins-Ritter 酰胺化序列完成。该合成中涉及的其他步骤是 Jacobsen 的水解动力学拆分 (HRK) 和闭环复分解 (RCM)。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.869603
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,4R,6R)-4-acrylamido-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到N-((2S,4R,6R)-2-(iodomethyl)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗-1,3-氨基醇的方法是通过还原打开衍生自Prins / Ritter序列的4-氨基四氢吡喃而实现的。

  摘要：

  已经通过还原性消除碘代甲基四氢吡喃而设计了一种新的抗-1,3-氨基醇的方法，该碘继而衍生自Prins / Ritter反应序列。已经在哌啶生物碱和β-氨基酸的全合成中探索了该方法的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/ol303364j