((2S,4R,6R)-4-acrylamido-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 1421054-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,4R,6R)-4-acrylamido-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2S,4R,6R)-6-phenyl-4-(prop-2-enoylamino)oxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1421054-55-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅S
• 分子量: 415.51
• InChiKey: AZEFRBVVWQJURK-IRFCIJBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,4R,6R)-4-acrylamido-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到N-((2S,4R,6R)-2-(iodomethyl)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗-1,3-氨基醇的方法是通过还原打开衍生自Prins / Ritter序列的4-氨基四氢吡喃而实现的。

  摘要：

  已经通过还原性消除碘代甲基四氢吡喃而设计了一种新的抗-1,3-氨基醇的方法，该碘继而衍生自Prins / Ritter反应序列。已经在哌啶生物碱和β-氨基酸的全合成中探索了该方法的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/ol303364j
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-pent-4-ene-1,2-diol 在 三氟化硼乙醚 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((2S,4R,6R)-4-acrylamido-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Prins-Ritter反应立体选择性合成2-(2-羟基烷基)哌啶生物碱

  摘要：

  摘要 2-（2-羟烷基）哌啶生物碱的立体选择性全合成已通过 Prins-Ritter 酰胺化序列完成。该合成中涉及的其他步骤是 Jacobsen 的水解动力学拆分 (HRK) 和闭环复分解 (RCM)。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.869603

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>anti</i>-1,3-Aminoalcohols <i>via</i> Reductive Opening of 4-Amidotetrahydropyrans Derived from the Prins/Ritter Sequence
  作者：J. S. Yadav、Y. Jayasudhan Reddy、P. Adi Narayana Reddy、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1021/ol303364j

  日期：2013.2.1

  A novel method has been devised for anti-1,3-aminoalcohols through reductive elimination of iodomethyltetrahydropyrans which are in turn derived from a Prins/Ritter reaction sequence. The synthetic versatility of this method has been explored in the total synthesis of piperidine alkaloids and β-amino acids.

  已经通过还原性消除碘代甲基四氢吡喃而设计了一种新的抗-1,3-氨基醇的方法，该碘继而衍生自Prins / Ritter反应序列。已经在哌啶生物碱和β-氨基酸的全合成中探索了该方法的合成多功能性。
• Stereoselective Synthesis of 2-(2-Hydroxyalkyl)piperidine Alkaloids Through Prins–Ritter Reaction
  作者：B. V. Subba Reddy、Supriya Ghanty、N. Siva Senkar Reddy、Y. Jayasudhan Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397911.2013.869603

  日期：2014.6.3

  Abstract A stereoselective total synthesis of the 2-(2-hydroxyalkyl)piperidine alkaloids has been accomplished by a Prins–Ritter amidation sequence. Other steps involved in this synthesis are Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HRK) and ring-closing metathesis (RCM). GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 2-（2-羟烷基）哌啶生物碱的立体选择性全合成已通过 Prins-Ritter 酰胺化序列完成。该合成中涉及的其他步骤是 Jacobsen 的水解动力学拆分 (HRK) 和闭环复分解 (RCM)。图形概要