2-[4-(dimethylamino)-1-methyl-2(1H)-pyridinylidene]-1,2-dihydro-N,N,1-trimethyl-4-pyridinamine | 1083068-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[4-(dimethylamino)-1-methyl-2(1H)-pyridinylidene]-1,2-dihydro-N,N,1-trimethyl-4-pyridinamine
• 英文别名: 1,1',N4,N4,N4,N4-hexamethyl-1H,1'H-[2,2']bis-pyridinylidene-4,4'-diamine；2-[4-(dimethylamino)-1-methylpyridin-2-ylidene]-N,N,1-trimethylpyridin-4-amine
• CAS: 1083068-17-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄
• 分子量: 272.393
• InChiKey: PKUVCCVLVVVGBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(dimethylamino)-1-methyl-2(1H)-pyridinylidene]-1,2-dihydro-N,N,1-trimethyl-4-pyridinamine 在 aryl iodide 作用下， 生成 4,4'-bis(dimethylamino)-1,1'-dimethyl-[2,2'-bipyridine]-1,1'-diium iodide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Reduction of Aryl Iodides Using 4-DMAP Methiodide Salt

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的单锅程序，该程序使用一种结构简单的双吡啶亚基电子供体将芳基碘化物还原成芳基阴离子，该电子供体是通过用碱处理 4-DMAP 甲碘盐原位制备的。研究结果表明：(i) 亚吡啶碳烯可以很容易地用于分子间 C-C 键的形成；(ii) 与基于双咪唑亚基的电子供体系统相比，双吡啶亚基电子供体系统表现出更强的稳定性；(iii) 基于简化 DMAP 的供体增强了电子供体的强度。这种供体的氚代类似物还提供了有关原位淬灭芳基阴离子时质子来源的机理信息。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078242
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-1-methylpyridinium iodide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-[4-(dimethylamino)-1-methyl-2(1H)-pyridinylidene]-1,2-dihydro-N,N,1-trimethyl-4-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  稳定的前驱体可无碱生成有机电子给体

  摘要：

  有机电子给体（OED）是强大的还原剂，因其在减少具有挑战性的基材和原始应用中的潜力而得到认可。然而，它们在大气中的氧气或长时间的低稳定性使它们的操作和储存变得复杂。为了克服这些限制并提高OED的实用性，合成了新的对空气和湿气稳定的氨基吡啶鎓羧酸盐和碳酸盐前体，并对其进行了热活化，以原位生成有效的电子供体。事实证明，羧酸盐加合物是出色的潜在OED系统，可轻松有效地减少具有挑战性的底物。通过热重分析和光谱分析将它们的还原性质与它们的结构特征相关联。

  DOI：

  10.1002/anie.201713079