4-(dimethylamino)-1-methylpyridinium iodide | 7538-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-1-methylpyridinium iodide
• 英文别名: 1-methyl-4-dimethylaminopyridinium iodide；N,N,1-trimethylpyridin-1-ium-4-amine;iodide
• CAS: 7538-79-6
• 化学式: C₈H₁₃N₂*I
• 分子量: 264.109
• InChiKey: RCVFMABHZHZKCM-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：10mg/mL；乙醇：5mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.42
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  7.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-1-methylpyridinium iodide 在 重水 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到4-(dimethylamino)-1-methylpyridin-1-ium-2,6-d2 iodide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Reduction of Aryl Iodides Using 4-DMAP Methiodide Salt

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的单锅程序，该程序使用一种结构简单的双吡啶亚基电子供体将芳基碘化物还原成芳基阴离子，该电子供体是通过用碱处理 4-DMAP 甲碘盐原位制备的。研究结果表明：(i) 亚吡啶碳烯可以很容易地用于分子间 C-C 键的形成；(ii) 与基于双咪唑亚基的电子供体系统相比，双吡啶亚基电子供体系统表现出更强的稳定性；(iii) 基于简化 DMAP 的供体增强了电子供体的强度。这种供体的氚代类似物还提供了有关原位淬灭芳基阴离子时质子来源的机理信息。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078242
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到4-(dimethylamino)-1-methylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  稳定的前驱体可无碱生成有机电子给体

  摘要：

  有机电子给体（OED）是强大的还原剂，因其在减少具有挑战性的基材和原始应用中的潜力而得到认可。然而，它们在大气中的氧气或长时间的低稳定性使它们的操作和储存变得复杂。为了克服这些限制并提高OED的实用性，合成了新的对空气和湿气稳定的氨基吡啶鎓羧酸盐和碳酸盐前体，并对其进行了热活化，以原位生成有效的电子供体。事实证明，羧酸盐加合物是出色的潜在OED系统，可轻松有效地减少具有挑战性的底物。通过热重分析和光谱分析将它们的还原性质与它们的结构特征相关联。

  DOI：

  10.1002/anie.201713079
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸甲酯 、 一氧化碳 、 碘甲烷 在 Rh catalyst 氢气 、 4-(dimethylamino)-1-methylpyridinium iodide 、 lithium iodide 作用下， 生成 乙酸酐
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID ANHYDRIDES

  摘要：

  一种通过羧酸酯的羰基化反应制备羧酸酐的方法，该羧酸酯由醇和羧酸衍生而来，与含有少量氢气的一氧化碳在液态反应介质中，在第VIII B族催化剂的存在下，产生羧酸酐。反应介质包括第VIII B族催化剂、有机卤素、羧酸酯、碱金属盐、羧酸酐、羧酸和至少一种离子液体，该离子液体由一个阳离子和一个阴离子组成，其中离子液体的阳离子具有含氮杂环结构。离子液体至少具有以下结构形式：使用指定的离子液体促进剂可增加羰基化反应的反应速率。

  公开号：

  US20100145098A1

文献信息

• Polycations-12. The Synthesis of Liquid Ionic Phosphates (LIPs) from Mono- and Polycationic Ammonium Halides
  作者：Robert Engel、JaimeLee Iolani Cohen、Sharon Lall、Valbona Behaj、Danny Mancheno、Robert Casiano、Marie Thomas、Amir Rikin、Jennifer Gaillard、Ravinder Raju、Alexander Scumpia、Steve Castro

  DOI：10.1055/s-2002-33333

  日期：——

  Preparations are reported for an extensive series of phosphate salts of polyammonium species from the corresponding halide salts. The phosphate salts, as anhydrous materials, are liquid at or near room temperature. Three approaches for the preparation of these materials are noted, including treatment with aqueous hexafluorophosphoric acid, classical ion exchange methods, and treatment with 85% phosphoric

  报道了从相应的卤化物盐制备大量聚铵物质的磷酸盐系列。作为无水材料的磷酸盐在室温或接近室温时是液体。指出了制备这些材料的三种方法，包括用六氟磷酸水溶液处理、经典离子交换方法和用 85% 磷酸处理。最后一个提供了最理想的结果。为了与其他类型的离子液体进行比较，还制备了几种单阳离子磷酸盐。
• Tellurium complex polyhalides: narrow bandgap photoactive materials for electronic applications
  作者：Artyom V. Novikov、Andrey N. Usoltsev、Sergey A. Adonin、Andrey A. Bardin、Denis G. Samsonenko、Gennady V. Shilov、Maxim N. Sokolov、Keith J. Stevenson、Sergey M. Aldoshin、Vladimir P. Fedin、Pavel A. Troshin

  DOI：10.1039/d0ta06301k

  日期：——

  intrinsic and environmental stability of the commonly used halide-based absorbers causes a demand for more stable photoactive materials. In this work, we report a novel family of tellurium complex polyhalides with the composition A2TeBr6I2. The crystal structure of these compounds contains [TeBr6]2- octahedra interconnected by I2 bridge-molecules via halogen bonding. They are narrow bandgap semiconductors

  复杂的金属卤化物已广泛用于光伏应用。然而，通常使用的基于卤化物的吸收剂的较差的固有和环境稳定性导致对更稳定的光敏材料的需求。在这项工作中，我们报告了一种新型的碲络合物多卤化物，其组成为A 2 TeBr 6 I 2。这些化合物的晶体结构包含[TeBr 6 ] 2-八面体，它们通过卤素键通过I 2桥分子相互连接。它们是窄带隙半导体（例如低于1.5 eV）表现出强烈的光响应。而且，它们易于从水溶液一步合成。这些事实使它们有希望用于太阳能电池和光电探测器。
• Preparation and In Vitro Evaluation of Monoquaternary Inhibitors of Brain Cholinesterases
  作者：Daniel Jun、Martin Paar、Jiri Binder、Jan Marek、Miroslav Pohanka、Petr Stodulka、Kamil Kuca

  DOI：10.2174/157017809789124876

  日期：2009.9.1

  Acetylcholinesterase inhibitors are currently of high interest due to the many reasons. Among them, Alzheimers disease drugs are of great interest. In this study, eleven monoquaternary pyridinium salts substituted by different groups (electron donors and electron acceptors) in position four were prepared. Then, their anticholinesterase activity was tested. As observed, their IC50s ranged from 33 μM to 3981 μM. Moreover, probability of blood-brain barrier penetration was predicted.

  当前，乙酰胆碱酯酶抑制剂受到高度关注，原因有很多。其中，阿尔茨海默病药物尤为引人关注。在这项研究中，制备了十一种在第四位由不同基团（电子供体和电子受体）取代的单季铵吡啶盐。随后，测试了它们的抗胆碱酯酶活性。观察到它们的IC50范围从33 μM到3981 μM。此外，还预测了它们穿透血脑屏障的概率。
• Menschutkin reactions of bicyclic aliphatic amines and of pyridine derivatives with methyl iodide. Extended Brönsted treatements and isokinetic relationships in acetonitrile–methanol
  作者：Yasuhiko Kondo、Ryōichi Uematsu、Yoshinobu Nakamura、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1039/p29880001219

  日期：——

  The rate constants, activation parameters for the Menschutkin reactions for five bases with methyl iodide, and the enthalpies of solution for the relevant species of the reactions have been determined in acetonitrile-methanol. The bases are quinuclidine, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane, and 4-cyano-, 4-t-butyl-, and 4-dimethylamino-pyridine. The coefficients of empirical energy correlations defined in

  已在乙腈-甲醇中确定了速率常数，五个碱基与甲基碘的Menschutkin反应的活化参数以及反应相关物种的溶液焓。碱是奎尼丁，1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和4-氰基-，4-叔丁基-和4-二甲基氨基吡啶。对于这些反应，已经确定了根据“更多物理”能量，扩展的布朗斯台德处理（αphys）和等速温度（βphys）定义的经验能量相关系数。讨论了与活化复合物的特性有关的这些系数的物理意义。
• Preparation, characterization and X-ray crystal structure of a charge transfer salt (DMNP)4[SiW12O40] · 2DMF
  作者：Xiao-Min Zhang、Bao-Zhen Shan、Xiao-Zeng You、Zhou Zhong-Yuan、Zhou Xiang-Ge

  DOI：10.1016/0277-5387(96)00250-1

  日期：1997.1

  title compound, [(DMNP)4SiW12O40·2DMF] (DMNP=4-dimethylamino-1-methyl-pyridylammonium; DMF = N, N-dimethyl formamide) has been synthesized from (TBA)4SiW12O40 (TBA- =tetrabutylammonium) and DMNP iodide in acetonitrile. The compound crystallized in P21/n space group from DMF solution, and was characterized by elemental analysis, XPS study, IR, ESR and electronic spectra. X-ray structure analysis confirmed

  摘要由（TBA）4SiW12O40（TBA- =四丁基铵）和[（DMNP）4SiW12O40·2DMF]（DMNP = 4-二甲基氨基-1-甲基-吡啶基铵; DMF = N，N-二甲基甲酰胺）合成了标题化合物乙腈中的DMNP碘化物。该化合物从DMF溶液中以P21 / n空间群结晶，并通过元素分析，XPS研究，IR，ESR和电子光谱进行了表征。X射线结构分析证实了SiW12O404-的Keggin结构的存在。与硅原子键合的四个氧原子的位点在晶体中每个阴离子的8个可能位置上无序，这增加了聚阴离子的对称性。Si-O和WO的键合距离分别为1.636（5）-1.655（5）和1.632–1726A。