1-(7-Isopropyl-2,2-dimethyl-3a,9a-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]pyrazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)-2-methyl-propan-1-one | 141762-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(7-Isopropyl-2,2-dimethyl-3a,9a-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]pyrazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)-2-methyl-propan-1-one
• CAS: 141762-23-4
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: JLILWFNYGVYCKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  53.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-Dihydrodiolibudilast 、 丙酮 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 72.0h， 以57%的产率得到1-(7-Isopropyl-2,2-dimethyl-3a,9a-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]pyrazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)-2-methyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Metabolites and Related Compounds of 3-Isobutyryl-2-isopropylpyrazolo(1,5-a)pyridine (Ibudilast). III. 6,7-Dihydrodiol.

  摘要：

  6，7-二氢二醇（1）被分离出来，作为伊布司特的主要代谢产物。我们确定了该化合物（1）的结构式，并通过核磁共振（NMR）光谱结果明确了其在溶液中的立体化学行为。从这些结果来看，6, 7-二氢二醇 (1) 以非对映异构体平衡混合物的形式存在，这种平衡受溶剂极性的影响。结论是 6，7-二氢二醇 (1) 在非极性或弱极性溶剂中主要以顺式准赤道-准轴向构象（7-OH 准轴向）存在，而在极性溶剂中主要以反式准轴向构象存在。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.644