[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-acetaldehyde | 918897-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-acetaldehyde
• CAS: 918897-16-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆Si
• 分子量: 422.594
• InChiKey: UPUHELGEOXJTAH-WRTQPQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-acetaldehyde 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 dimeric 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 165.33h， 生成 (2R,4aR,5aS,8R,9S,10aR,11aS)-8-[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-2-(4-methoxy-phenyl)-9-vinyl-decahydro-1,3,5,10-tetraoxa-cyclohepta[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  6- X -7-6环系统的四环醚的发散合成

  摘要：

  梯形聚醚天然产物显示出多种生物活性，并具有极高的效力。作为生物活性聚醚的详细SAR研究的初始阶段，我们着手构建结构简单的模拟物。本文详细介绍了从简单的6元醚开始的6- X -7-6四环（X = 7、8或9）的发散合成。合成中的关键反应包括（i）O，S的直接形成醇与α-氯硫化物偶合生成-乙缩醛；（ii）通过自由基环化构建7元环，以及（iii）通过闭环易位环化为7、8或9元环反应。我们策略的中性反应条件能够合成多种底物。这项研究的结果可用于快速构建具有多种分子形状和大小的人工聚醚化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00913-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-4-((2R,3S)-3-vinyl-oxiranylmethyl)-[1,3]dioxan-5-ol 在 咪唑 、 pyridine-SO3 complex 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 dimeric 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 [(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  6- X -7-6环系统的四环醚的发散合成

  摘要：

  梯形聚醚天然产物显示出多种生物活性，并具有极高的效力。作为生物活性聚醚的详细SAR研究的初始阶段，我们着手构建结构简单的模拟物。本文详细介绍了从简单的6元醚开始的6- X -7-6四环（X = 7、8或9）的发散合成。合成中的关键反应包括（i）O，S的直接形成醇与α-氯硫化物偶合生成-乙缩醛；（ii）通过自由基环化构建7元环，以及（iii）通过闭环易位环化为7、8或9元环反应。我们策略的中性反应条件能够合成多种底物。这项研究的结果可用于快速构建具有多种分子形状和大小的人工聚醚化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00913-x

文献信息

• Design and synthesis of an artificial ladder-shaped polyether that interacts with glycophorin A
  作者：Kohei Torikai、Hiroshi Yari、Megumi Mori、Satoru Ujihara、Nobuaki Matsumori、Michio Murata、Tohru Oishi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.004

  日期：2006.12

  Ladder-shaped polyether (LSP) compounds, such as brevetoxins and ciguatoxins, are thought to interact with transmembrane (TM) proteins. As a model LSP compound, we designed and synthesized an artificial tetracyclic ether (1) and evaluated its interaction with glycophorin A (GpA), a membrane protein known to dimerize or oligomerize between membrane-integral alpha-helical domains. Model compound 1 was

  梯形聚醚（LSP）化合物（如短毒素和雪茄毒素）被认为与跨膜（TM）蛋白相互作用。作为模型LSP化合物，我们设计并合成了人工四环醚（1），并评估了其与糖蛋白A（GpA）的相互作用，该蛋白已知是在膜整合性α螺旋结构域之间二聚或寡聚的膜蛋白。当通过SDS-PAGE检查时，发现模型化合物1以与天然LSP类似的方式诱导寡聚GpA的解离。结果表明，即使是人工四环醚也具有与TM蛋白相互作用的能力，大概是通过具有GXXXG基序的分子间氢键（Cα-Hcdots，三个点，居中的O）。