2-methyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)propene | 91510-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)propene
• CAS: 91510-87-1；91602-62-9；92470-95-6；92470-96-7；115224-36-7；115224-40-3
• 化学式: C₃₈H₄₂O₅
• 分子量: 578.748
• InChiKey: QMTVSVYEBQUBDF-JTDOPDNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)propene 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6- isobutyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-GLYCOSIDES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  [FR] C-GLYCOSIDES UTILISÉS COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES

  摘要：

  Novel compounds and methods of using the compounds are provided herein. The compounds include novel carbon analogs of pyranose derivatives discovered to have Toll- like receptor 4 (Tlr4) inhibitory activity. The methods provide for treating infectious, inflammatory and post-traumatic disorders.

  公开号：

  WO2024010959A1
• 作为产物：
  描述：

  异丁烯基三甲基硅烷 、 1-(8-methyltosylaminoethynylnaphthyl) 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2-methyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)propene
  参考文献：
  名称：

  8-(甲基甲苯磺酰氨基乙炔基)-1-萘基 (MTAEN) 糖苷：糖苷合成中的有效供体

  摘要：

  以 8-(methyltosylaminoethynyl)-1-naphthyl (MTAEN) 糖苷为供体，建立了一种新颖高效的糖基化方案。MTAEN 糖基化方案具有货架稳定供体、温和的催化促进条件、大大扩展底物范围（包括游离醇、甲硅烷基化醇、核碱基、伯酰胺和C型亲核受体）的优点，并适用于各种一锅策略用于高效合成寡糖，例如正交一锅法、单催化剂一锅法和受体反应性控制一锅法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04102

文献信息

• Highly stereoselective c-allylation of glycopyranosides with allylsilanes catalyzed by silyl triflate or iodosilane
  作者：Akira Hosomi、Yasuyuki Sakata、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80261-6

  日期：1984.1

  Methyl α-D-glucopyranoside, methyl α-D-mannopyranoside and, in particular, the corresponding α-D-glycopyranosyl chlorides readily undergo allylation with allylsilanes catalyzed by trimethylsilyl triflate or iodotrimethylsilane in a highly stereoselective mode.

  甲基α-D-吡喃葡萄糖苷，甲基α-D-甘露吡喃糖苷，尤其是相应的α-D-甘露糖苷氯易于以高度立体选择性的方式与由三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯或碘代三甲基硅烷催化的烯丙基硅烷进行烯丙基化。
• Two new methods for the synthesis of C-glycosides
  作者：Gary E. Keck、Eric J. Enholm、David F. Kachensky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90062-0

  日期：1984.1

  Thiophenyl glycosides are converted to C-glycosides by reaction with allyl or methallyltri-n-butylstannane using both “one-electron” and “two-electron” procedures, which give different stereoselectivities in some cases.

  通过使用“单电子”和“双电子”程序，通过与烯丙基或甲基烯丙基三正丁基锡烷反应，将硫代苯基糖苷转化为C-糖苷，在某些情况下，它们提供不同的立体选择性。
• Stereoselective synthesis of 3-(d-glycopyranosyl)propenes by use of allylsilanes
  作者：Akira Hosomi、Yasuyuki Sakata、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90889-9

  日期：1987.12