(2R,3S,4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-[(S)-[(2R,3S,4S)-3,4-dihydro-3-methyl-4-(triethylsiloxy)-2H-pyran-2-yl] (hydroxy)methyl] tetrahydro-6-methoxy-3-methyl-2-(4-benzyloxybutyl)-2H-pyran | 203515-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-[(S)-[(2R,3S,4S)-3,4-dihydro-3-methyl-4-(triethylsiloxy)-2H-pyran-2-yl] (hydroxy)methyl] tetrahydro-6-methoxy-3-methyl-2-(4-benzyloxybutyl)-2H-pyran
• CAS: 203515-75-7
• 化学式: C₃₇H₆₆O₇Si₂
• 分子量: 679.098
• InChiKey: YZVCKODVELDZOF-KIHIKANUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-[(S)-[(2R,3S,4S)-3,4-dihydro-3-methyl-4-(triethylsiloxy)-2H-pyran-2-yl] (hydroxy)methyl] tetrahydro-6-methoxy-3-methyl-2-(4-benzyloxybutyl)-2H-pyran 在 咪唑 、 碳酸氢钠 、 LiDBB 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 [4-[(2R,3S,4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-[(S)-[(2R,3S,4S)-3,4-dihydro-3-methyl-4-(triethylsiloxy)-2H-pyran-2-yl]-(triethylsiloxy)methyl]tetrahydro-6-methoxy-3-methyl-2H-pyran-2-yl]butyl]triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成altohyrtin C（海绵抑素2）

  摘要：

  描述了海绵吡喃大环内酯的首个全合成，altohyrtinC。聚合合成策略依赖于区域选择性大内酯化，两个主要合成片段的立体选择性Wittig偶联，复杂的抗羟醛反应以连接C 1 –C 15和C 16 –C 28螺酮基区域，以及端基砜磺酰化以进行连接C 29 –C 37和C 38 –C 43吡喃区。C 44 –C 51的合并在合成的最后阶段，侧链为在该药理学重要区域中构建变体建立了可行的途径。方法的发展途中对总合成包括1,5-反-选择性甲基酮醇醛缩合反应和非对映选择性方法的路易斯酸介导的β - Ç -glycosidation。合成的完成证实了altohyrtin系列中提出的立体化学分配，并确定了altohyrtin和海绵体抑素海洋大环内酯类的身份。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00438-x
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl-(3R,5R)-3-hydroxy-4-methyl-5-(triethylsiloxy)-8-nonenethioate 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 Lindlar's catalyst 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 1-己烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙基氢硼化钾 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 、 magnesium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-[(S)-[(2R,3S,4S)-3,4-dihydro-3-methyl-4-(triethylsiloxy)-2H-pyran-2-yl] (hydroxy)methyl] tetrahydro-6-methoxy-3-methyl-2-(4-benzyloxybutyl)-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Altohyrtin C(Spongistatin 2): Synthesis of the EF-Bis(pyran) Subunit

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199727411